(2S)-2-acetamido-N'-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-N-[(2S,3S)-1-[[(2S,3R)-1-amino-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]butanediamide | 895162-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-acetamido-N'-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-N-[(2S,3S)-1-[[(2S,3R)-1-amino-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]butanediamide
• CAS: 895162-07-9
• 化学式: C₃₈H₆₅N₇O₂₁
• 分子量: 955.968
• InChiKey: JKEOCYDAFDIEIM-HSBVQFHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.5
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  446
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-[β-D-mannopyranosyl-(1->4)-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano]-[2,1-d]-oxazoline 、 (2S)-2-acetamido-N'-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-N-[(2S,3S)-1-[[(2S,3R)-1-amino-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]butanediamide 在 Arthrobacter protophormiae endo-β-N-acetylglucosaminidase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以63%的产率得到(2S)-2-acetamido-N'-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-N-[(2S,3S)-1-[[(2S,3R)-1-amino-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  通过内切糖苷酶催化的糖恶唑啉低聚糖转移合成糖肽：探查底物的结构要求。

  摘要：

  合成了一系列糖恶唑啉，并测试了它们作为节杆菌内-β-N-乙酰氨基葡糖苷酶（Endo-A）催化的糖肽合成的供体底物。实验表明，Endo-A催化转糖基化所需的供体底物的最小结构是Man beta1-> 4-GlcNAc恶唑啉部分。用β-D-Glc，β-D-Gal和β-D-GlcNAc单糖替代β-D-Man部分会导致二糖恶唑啉的底物活性降低。尽管如此，该酶仍可耐受修饰，例如在β-D-Man部分的3和/或6位上附加糖残基或官能团的连接，从而使选择性修饰的寡糖成功转移到肽上受体。另一方面，该酶在受体部分具有很大的柔韧性，可以同时使用大大小小的GlcNAc肽作为受体。研究表明，内切糖苷酶催化的转糖基化在构建天然和选择性修饰糖肽方面都具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200501196