(2S,3S,4R,5R)-2-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-3,4-diol | 68168-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-2-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-5-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidine；2,4-Dimethyl-5-(β-D-ribofuranosyl)-pyrimidin；(2S,3R,4S,5R)-2-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 68168-19-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 272.258
• InChiKey: KDAHORHWSCJFLP-BGZDPUMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  530.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-2-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-3,4-diol 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 0.75h， 以90%的产率得到假尿苷
  参考文献：
  名称：

  通过Heck型C-糖基化 反应完全合成拟尿苷† ‡

  摘要：

  2,4-二甲氧基-5-碘嘧啶（8）与3,5-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护的呋喃核糖醛糖4的反应以Pd（OAc）2为催化剂，PPh 3为配体，在70°C下以Et 3 N为碱的DMF，然后进行去甲硅烷基化反应，以非常好的收率仅提供5-（2,3-二脱氧-3-氧代呋喃呋喃糖基）-2,4-二甲氧基嘧啶的β-端基异构体（11） 。随后的保护基和官能团的相互转化提供了假尿苷（Ψ，1）。

  DOI：

  10.1039/c9nj01012b
• 作为产物：
  描述：

  5-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2,4-dimethoxypyrimidine 在 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-2-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Malayamycin A的全合成和结构确认：一种来自马来西亚链霉菌的新型双环C-核苷。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了Malayamycin A的立体控制合成，Malayancin A是一种新型的天然存在的全氢呋喃并吡喃型双环C-核苷。

  DOI：

  10.1021/ol030095k

文献信息

• Total synthesis of malayamycin A and analogues
  作者：Stephen Hanessian、Stéphane Marcotte、Roger Machaalani、Guobin Huang、Julien Pierron、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.066

  日期：2006.5

  The total synthesis of the bicyclic C-nucleoside malayamycin A is described starting with D-ribonolactone. A new method was developed to obtain preparatively important quantities of beta-pseudouridine, which was used as an intermediate. The synthesis of a carba N-nucleoside analogue of malayamycin A is also described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4092472A
  申请人：——

  公开号：US4092472A

  公开（公告）日：1978-05-30