1,1'-[buta-1,3-diyne-1,4-diyl]bis[2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl] | 866222-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-[buta-1,3-diyne-1,4-diyl]bis[2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl]
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-6-[4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]buta-1,3-diynyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 866222-09-5
• 化学式: C₅₈H₅₈O₁₀
• 分子量: 915.093
• InChiKey: MIIOYQDHTMFVII-XJVHUGMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-[buta-1,3-diyne-1,4-diyl]bis[2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl] 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(7Z)-2,6:3,7:11,15-trianhydro-1,4,5,12,13,16-hexa-O-benzyl-8,9,10-trideoxy-D-erythro-L-ido-L-gulo-hexadec-7-en-9-ynitol
  参考文献：
  名称：

  羟基1,3-二炔和羟基卤代炔烃的炔基环异构化功能化双环外-乙二醇

  摘要：

  通过碱催化（在MeOH中通常为MeONa）乙炔化环糖的炔醇环异构化，可以容易地获得官能化的双环外糖。因此，碱处理的苯基乙炔基和1- halogenoethynylated ø -乙酰基ribofuranoses 22 - 24和4-乙炔-1- thioglucopyranosides 30 - 33，得到-脱乙酰化后-选择性地将（Ž）构型的环外烯醇醚26 - 28（ 84-91％）和34 - 37（63-76％），分别从所得到的反式-5-外-挖环化。环合到反-dioxahexahydroindans 34 - 37通过由相邻的HOC（3）的中间体乙烯基阴离子的分子内协同质子青睐。的6- Cycloisomerisation ø -乙酰基-4-（苯基乙炔基）-1-硫代α -D-吡喃葡萄糖苷39发生经由相应phenylethynylated丙二烯以提供半乳-构型（Ž） -和（ë） -顺式-dioxahexahydroindans

  DOI：

  10.1002/hlca.200590145
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-1,4,5-tri-O-benzyl-7,8-dideoxy-D-glycero-L-gulo-oct-7-ynitol 在 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1,1'-[buta-1,3-diyne-1,4-diyl]bis[2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl]
  参考文献：
  名称：

  羟基1,3-二炔和羟基卤代炔烃的炔基环异构化功能化双环外-乙二醇

  摘要：

  通过碱催化（在MeOH中通常为MeONa）乙炔化环糖的炔醇环异构化，可以容易地获得官能化的双环外糖。因此，碱处理的苯基乙炔基和1- halogenoethynylated ø -乙酰基ribofuranoses 22 - 24和4-乙炔-1- thioglucopyranosides 30 - 33，得到-脱乙酰化后-选择性地将（Ž）构型的环外烯醇醚26 - 28（ 84-91％）和34 - 37（63-76％），分别从所得到的反式-5-外-挖环化。环合到反-dioxahexahydroindans 34 - 37通过由相邻的HOC（3）的中间体乙烯基阴离子的分子内协同质子青睐。的6- Cycloisomerisation ø -乙酰基-4-（苯基乙炔基）-1-硫代α -D-吡喃葡萄糖苷39发生经由相应phenylethynylated丙二烯以提供半乳-构型（Ž） -和（ë） -顺式-dioxahexahydroindans

  DOI：

  10.1002/hlca.200590145

文献信息

• Functionalised Bicyclicexo-Glycals by Alkynol Cycloisomerisation of Hydroxy 1,3-Diynes and Hydroxy Haloalkynes
  作者：Zhiwei Miao、Ming Xu、Barbara Hoffmann、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200590145

  日期：2005.7

  Functionalised bicyclic exo-glycals are readily obtained by base-catalysed (typically MeONa in MeOH) alkynol cycloisomerisation of ethynylated cyclic saccharides. Thus, base treatment of the phenylethynyl- and halogenoethynylated 1-O-acetyl-ribofuranoses 22–24 and the 4-ethynylated 1-thioglucopyranosides 30–33 gave – after deacetylation – selectively the (Z)-configured exocyclic enol ethers 26–28 (84–91%)

  通过碱催化（在MeOH中通常为MeONa）乙炔化环糖的炔醇环异构化，可以容易地获得官能化的双环外糖。因此，碱处理的苯基乙炔基和1- halogenoethynylated ø -乙酰基ribofuranoses 22 - 24和4-乙炔-1- thioglucopyranosides 30 - 33，得到-脱乙酰化后-选择性地将（Ž）构型的环外烯醇醚26 - 28（ 84-91％）和34 - 37（63-76％），分别从所得到的反式-5-外-挖环化。环合到反-dioxahexahydroindans 34 - 37通过由相邻的HOC（3）的中间体乙烯基阴离子的分子内协同质子青睐。的6- Cycloisomerisation ø -乙酰基-4-（苯基乙炔基）-1-硫代α -D-吡喃葡萄糖苷39发生经由相应phenylethynylated丙二烯以提供半乳-构型（Ž） -和（ë） -顺式-dioxahexahydroindans