2-(2-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)thiazole-4-carboxamido)-2-methylpropanoic acid | 1315334-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)thiazole-4-carboxamido)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-methyl-2-[[2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1315334-37-2
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 343.404
• InChiKey: PYPMYJICBOUPIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)thiazole-4-carboxamido)-2-methylpropanoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (7S,10S)-7-isopropyl-4,4-dimethyl-10-vinyl-9-oxa-16-thia-3,6,13,18-tetraazabicyclo[13.2.1]octadeca-1(17),15(18)-diene-2,5,8,12-tetraone
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASES
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DES HISTONES DÉACÉTYLASES

  摘要：

  本发明提供了一种具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的新型大环化合物，一种包含该化合物的药物组合物，以及一种利用该化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2011150283A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)thiazole-4-carboxylate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(2-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)thiazole-4-carboxamido)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of largazole and analogues: HDAC inhibition, antiproliferative activity and metabolic stability

  摘要：

  The total synthesis of largazole and four analogues is reported. All analogues were nanomolar HDAC inhibitors. The antiproliferative activity is driven by lipophilicity and cell permeability. In murine liver homogenates, largazole is rapidly metabolized (half-life <= 5 min) to the thiol which has a half-life of 51 min. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.024

文献信息

• Macrocyclic Compounds Useful as Inhibitors of Histone Deacetylases
  申请人：The Regents of the University of Colorado, A Body Corporate

  公开号：US20150010541A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention provides a novel macrocyclic compound of general Formula (I) having histone deacetylase (HDAC) inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method useful to treat diseases using the compound.

  本发明提供了一种具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的新型大环化合物，其化学式为（I），以及包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的有用方法。
• Macrocyclic compounds useful as inhibitors of histone deacetylases
  申请人：Liu Xuedong

  公开号：US08754050B2

  公开（公告）日：2014-06-17

  The present invention provides a novel macrocyclic compound of general Formula (I) having histone deacetylase (HDAC) inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method useful to treat diseases using the compound.

  本发明提供了一种新型的大环化合物，其通式为（I），具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性，以及包含该化合物的药物组合物和使用该化合物治疗疾病的方法。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASES
  申请人：The Regents of the University of Colorado, A Body Corporate

  公开号：EP2575467A1

  公开（公告）日：2013-04-10
• US8754050B2
  申请人：——

  公开号：US8754050B2

  公开（公告）日：2014-06-17
• US9422340B2
  申请人：——

  公开号：US9422340B2

  公开（公告）日：2016-08-23