rac-(1R,2R,4R,4aS,8aS,9S,9aS,10R)-1,2,3,4,4a,6,8a,9,9a,10-decahydro-1,4:9,10-dimethanoanthracen-2-ol | 95359-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(1R,2R,4R,4aS,8aS,9S,9aS,10R)-1,2,3,4,4a,6,8a,9,9a,10-decahydro-1,4:9,10-dimethanoanthracen-2-ol
• CAS: 95359-65-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: KMJZTPGWQGVYJM-YJBMXBPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-(1R,4R,4aS,9S,9aR,10R)-3,4,4a,9,9a,10-hexahydro-1,4:9,10-dimethanoanthracen-2(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-(1R,2R,4R,4aS,8aS,9S,9aS,10R)-1,2,3,4,4a,6,8a,9,9a,10-decahydro-1,4:9,10-dimethanoanthracen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  观察到远程连接但在空间上接近的羟基对芳香环和双键的桦木还原的速率和区域化学的显著作用的观察

  摘要：

  （栗，卜Birch还原的产物和竞争速率研究吨OH，NH 3的一系列脂环族化合物中的），（6） - （13），中描述。将烃类（6a）-（8a）和顺甲氧基衍生物（6c）缓慢还原，得到未共轭的二烯，例如（16a）。相反，合成醇（6b）–（8b）迅速还原，分别得到单烯（17），（19）和（22）。减少合成醇（10b）也非常快，但降冰片醇（11a）和（12a）的速率仅显示中等程度的提高。上述每种醇显示出分子内OH⋯键。（1），（6a），（10a），（11b）和（12b）的桦木还原均不符合分子内OHπ键，它们似乎服从三阶动力学[方程式（3）]，而与OHπ键结合的醇（6b），（10b），（11a）和（12a）遵循二阶和三阶动力学[方程式（5）]的组合。减少酒精的速率和产品数据（6b）-（8b），（10b），（11a）和（12a）是根据这些基板中分子内OH⋯π键的存在来解释的。观察到的二阶动力学用阴离子自

  DOI：

  10.1039/p29840001487