1-(4′-methoxy-4-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-yl)ethanone | 1393651-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4′-methoxy-4-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4'-methoxy-4-methylbiphenyl-2-yl)ethanone
• CAS: 1393651-29-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: GNEQIBYWHQSISE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 2-(邻甲苯)吡啶 、 频哪酮 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(4′-methoxy-4-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2‐(o‐Tolyl) Pyridine as Ligand Improves the Efficiency in Ketone Directed ortho‐Arylation

  摘要：

  摘要我们在此报告了一种钌催化的酮定向正芳基化反应，在该反应中，添加双齿 NC 型配体（最有效的是 2-（邻甲苯基）吡啶）可显著增强 C-H 芳基化反应。各种芳基-烷基酮（包括环状、脂肪族和杂环酮）都是合格的底物，芳基硼酸酯也被用作芳基来源。然而，酮类底物的芳香环中不能容忍 OMe 和 CF3 的取代，而苯甲酸酯上的此类残留物则是可能的。值得注意的是，这项研究为 2-（邻甲苯基）吡啶存在下的酮定向正芳基化提供了宝贵的见解，并为钌催化 C-H 功能化的催化剂和配体优化提供了更多选择。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300759

文献信息

• Pd-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-C–H Arylation of Aromatic Ketones Enabled by a Transient Directing Group
  作者：Jiancong Xu、Yang Liu、Ying Wang、Yajuan Li、Xiaohua Xu、Zhong Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00363

  日期：2017.4.7

  The Pd-catalyzed direct C(sp2)–H arylation of aromatic ketones using a transient directing group is described. The ketimine/carboxylate bidentate directing group in situ generated from aromatic ketone and glycine enabled a palladium-catalyzed ortho-C–H arylation, which shows extensive substrate compatibility.

  描述了使用瞬态导向基团的钯催化芳族酮的直接C（sp 2）-H芳基化反应。由芳族酮和甘氨酸原位生成的酮亚胺/羧酸二齿直接基团能够实现钯催化的邻-C-H芳基化，这显示了广泛的底物相容性。
• Cobalt-Catalyzed <i>Ortho</i>-Arylation of Aromatic Imines with Aryl Chlorides
  作者：Ke Gao、Pin-Sheng Lee、Chong Long、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol301934y

  日期：2012.8.17

  An ortho-arylation reaction of aromatic imines with aryl chlorides has been achieved using a cobalt N-heterocyclic carbene catalyst in combination with a neopentyl Grignard reagent. The reaction takes place at room temperature to afford biaryl products in moderate to good yields.