(2R,3R,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-10-t-butyldiphenylsiloxy-4-triethylsiloxy-4-methyldecanal | 864712-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-10-t-butyldiphenylsiloxy-4-triethylsiloxy-4-methyldecanal
• 英文别名: (2R,3R,4R)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-2,3-bis(phenylmethoxy)-4-triethylsilyloxydecanal
• CAS: 864712-67-4
• 化学式: C₄₇H₆₆O₅Si₂
• 分子量: 767.209
• InChiKey: PUCYPPPDNZTPTR-QSQYQKHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.66
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-10-t-butyldiphenylsiloxy-4-triethylsiloxy-4-methyldecanal 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-12-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6-dimethyl-6-triethylsilanyloxy-dodecanal
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素的多元醇亚基的不对称合成

  摘要：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素的C1-C16多元醇亚基的不对称合成是通过d-葡萄糖的逐步碳链延伸反应实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.079
• 作为产物：
  描述：

  (11R,12R,13S)-12,13-bis(benzyloxy)-16,16-diethyl-2,2,11-trimethyl-3,3-diphenyl-11-((triethylsilyl)oxy)-4,15-dioxa-3,16-disilaoctadecane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,3R,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-10-t-butyldiphenylsiloxy-4-triethylsiloxy-4-methyldecanal
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素多元醇亚基的不对称合成：一种利用立体化学特异性的独特方法

  摘要：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素 (1) 的 C1-C16 多元醇亚基 2 的不对称合成是基于手性池方法通过 D-葡萄糖的逐步碳链延长反应实现的。该策略的一个突出特点是利用相邻基团的位阻进行不对称诱导。2 的 C4 和 C5 位置的立体中心是通过 mCPBA 环氧化构建的，2 的 C6 和 C7 位置是在高度立体选择性条件下通过催化 OsO 4 二羟基化产生的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.468