(R)-1-benzyl-3-hydroxy-3-((S)-2-oxocyclohexyl)indolin-2-one | 1384442-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzyl-3-hydroxy-3-((S)-2-oxocyclohexyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-1-benzyl-3-hydroxy-3-[(1S)-2-oxocyclohexyl]indol-2-one
• CAS: 1384442-49-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: YIMZQYRKYLOEJZ-UTKZUKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 环己酮 在 三氟甲磺酸 、 (S)-N¹-((S)-2-amino-3,3-dimethylbutyl)-N¹-benzyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  开发c ^ 2 -对称的双功能手性三胺的合成及其在不对称有机催化

  摘要：

  报道了新设计的C 2对称手性双官能三胺三胺家族（C 2 -CBT）的合成和应用。这些对映体纯的手性三胺支架可以从简单氨基酸中以数克的量获得，同时避免色谱纯化。作为原理的证明，已经在环状酮与靛红的醛醇缩合反应中研究了C 2 -CBT，并以高效的方式形成了目标叔醇。已经通过简单的提取技术回收了催化剂，并随后进行了再利用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01957

文献信息

• Organocatalytic Stereoselective Synthesis of 3-Alkyl-3-hydroxy-2-oxindoles Catalyzed by Novel Water-compatible Axially Unfixed Biaryl-based Bifunctional Organocatalysts
  作者：Hongwu Zhao、Wei Meng、Zhao Yang、Ting Tian、Zhihui Sheng、Hailong Li、Xiuqing Song、Yutong Zhang、Sen Yang、Bo Li

  DOI：10.1002/cjoc.201400166

  日期：2014.5

  In this work, six novel axially unfixed biaryl‐based water‐compatible bifunctional organocatalysts were designed and synthesized for the organocatalytic access to a variety of 3‐alkyl‐3‐hydroxy‐2‐oxindole derivatives via aldol reactions in water. Organocatalyzed by 5a, the direct aldol reactions of isatins with enolisable ketones underwent readily in water, furnishing the structurally diverse 3‐al

  在这项工作中，设计并合成了六种新型的轴向不固定的基于联芳基的水相容性双官能团有机催化剂，用于通过水中的羟醛反应有机催化获得各种3-烷基-3-羟基-2-氧吲哚衍生物。在5a的有机催化下，靛红与可缩酮的直接醇醛缩合反应在水中容易发生，从而提供了结构多样的3-烷基-3-羟基-2-氧吲哚，具有不同的立体选择性（高达99％dr和> 99％ee）。此外，假设进行的醛醇缩合反应有可能的过渡态，以阐明所观察到的3-烷基-3-羟基-2-氧吲哚的立体选择性。
• Simple Primary Amino Amide Organocatalyst for Enantioselective Aldol Reactions of Isatins with Ketones
  作者：Jo Kimura、Ummareddy Venkata Subba Reddy、Yoshihito Kohari、Chigusa Seki、Yasuteru Mawatari、Koji Uwai、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Tatsuo Iwasa、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201600414

  日期：2016.8

  Enantioselective aldol reactions of various isatins with ketones using newly designed amino amide organocatalysts were found to provide chiral 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in good to excellent yields and with excellent stereoselectivities (up to 99 %, up to 98 % ee, syn/anti = 99:1); one catalyst, 3i, proved particularly successful. One of the resulting oxindoles, 3-hydroxy-3-(2-oxocyclohexyl)-2-indolinone

  发现使用新设计的氨基酰胺有机催化剂，各种靛红与酮的对映选择性羟醛反应可提供手性 3-取代 3-羟基-2-羟吲哚，收率良好至极好，立体选择性（高达 99 %，高达 98 % ee，同步/反 = 99:1); 一种催化剂，3i，证明特别成功。所得羟吲哚中的一种，3-羟基-3-(2-氧代环己基)-2-吲哚酮可用作药学上重要化合物的合成中间体，并且就其本身而言，显示出有趣的抗惊厥活性。
• EnantioselectiveAldol Reaction Between Isatins and Cyclohexanone Catalyzed by Amino Acid Sulphonamides
  作者：Jun Wang、Qi Liu、Qing Hao、Yanhua Sun、Yiming Luo、Hua Yang

  DOI：10.1002/chir.22433

  日期：2015.4

  Sulphonamides derived from primary α‐amino acid were successfully applied to catalyze the aldol reaction between isatin and cyclohexanone under neat conditions. More interestingly, molecular sieves, as privileged additives, were found to play a vital role in achieving high enantioselectivity. Consequently, high yields (up to 99%) along with good enantioselectivities (up to 92% ee) and diastereoselectivities

  在纯净条件下，衍生自α-氨基酸伯胺的磺酰胺已成功应用于催化靛红与环己酮之间的羟醛反应。更有趣的是，发现分子筛作为特权添加剂在实现高对映选择性方面起着至关重要的作用。因此，获得了高产率（高达99％）以及良好的对映选择性（高达92％ee）和非对映选择性（高达95∶5 dr）。另外，该反应也方便地扩大规模，证明了该方案的适用性。手性27：314-319，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• <i>In Situ</i>Formed Bifunctional Primary Amine-Imine Catalyst: Application to the Construction of Chiral Tertiary Alcohols through Asymmetric Aldol-Type Reaction
  作者：Zhijie Mao、Xi Zhu、Aijun Lin、Weipeng Li、Yan Shi、Haibin Mao、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201300108

  日期：2013.7.8

  An in situ formation method to obtain chiral bifunctional primary amine‐imine catalysts from the C2‐symmetric chiral diimines has been developed. The efficiency of this method in the construction of chiral tertiary alcohols which are valuable pharmaceutical intermediates is proved by its application to the asymmetric aldol‐type reaction of cyclic ketones with other activated ketone compounds as the

  一个原位形成方法从获得的手性双官能伯胺-亚胺催化剂Ç 2 -对称的手性二亚胺已经研制成功。通过将该方法用于环状酮与其他活化酮化合物作为烯胺受体（即β，γ-不饱和α）的不对称醛醇型反应，证明了该方法在构建有价值的医药中间体手性叔醇中的有效性。 -酮酸酯和靛红。通常，具有良好的非对映选择性和对映选择性（β，γ-不饱和α-酮酸酯的最高96/4 dr，96％ee，以及91/9 dr的最高94 / ee，94％ee（对于isatins）。通过ESI-MS分析可以证明反应过程中的伯胺-亚胺的催化活性和烯胺中间体的活性。
• Organocatalyzed direct asymmetric aldol reaction of isatins in water: low catalyst loading in command
  作者：Akshay Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.044

  日期：2013.6

  Simple primary tertiary diamines easily derived from natural primary amino acids have been used to catalyze the aldol reactions in water. The 1 mol % of diamine catalyst is sufficient to catalyze the aldol reaction of cyclohexanone/acetone to isatins provided 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindole in good yield and good enantioselectivity. The methodology highlights the importance of low catalyst loading in achieving high enantioselectivity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.