Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-acetyl-3-hydroxy-phenoxy)-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 156729-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-acetyl-3-hydroxy-phenoxy)-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: 2'-[2,3,6-Tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyloxy]-6'-hydroxyacetophenone；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(2-acetyl-3-hydroxyphenoxy)-4,5-diacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 156729-46-3
• 化学式: C₃₄H₄₂O₂₀
• 分子量: 770.695
• InChiKey: PQMCMGCKTZBBBT-JXLWDPPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-acetyl-3-hydroxy-phenoxy)-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-{2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-hydroxy-phenyl}-3-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列4'-去羟基荭草苷衍生物，并评估了这些化合物对大鼠尿糖排泄的影响。活性对结构有严格的要求。在A环的3位和/或4位引入小取代基或平面环是允许的，但A环与B环之间的桥接部分或糖部分的任何改变会导致活性的完全丧失。B环上的6'-OH基团也是必要的，即使是6'-OH基团的小结构修改也会显著降低活性。在合成的化合物中，5-苯并呋喃衍生物25是最有效的，并被选为进一步结构-活性关系研究的新先导。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.22
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 、 α-hepta-O-acetylmaltosyl bromide 在 无水碳酸镉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-acetyl-3-hydroxy-phenoxy)-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列4'-去羟基荭草苷衍生物，并评估了这些化合物对大鼠尿糖排泄的影响。活性对结构有严格的要求。在A环的3位和/或4位引入小取代基或平面环是允许的，但A环与B环之间的桥接部分或糖部分的任何改变会导致活性的完全丧失。B环上的6'-OH基团也是必要的，即使是6'-OH基团的小结构修改也会显著降低活性。在合成的化合物中，5-苯并呋喃衍生物25是最有效的，并被选为进一步结构-活性关系研究的新先导。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.22

文献信息

• Propiophenone derivative and a process for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05830873A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  A propiophenone derivative of the formula \x9bI!: ##STR1## wherein X is O, S or methylene, OY is a protected or unprotected OH, Z is .beta.-D-glucopyranosyl or 4-O-(.alpha.-D-glucopyranosyl)-.beta.-D-glucopyranosyl or wherein one or more hydroxy groups of these groups may optionally be acylated, and the dotted line means the presence or absence of a double bond, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compounds have excellent hypoglycemic activity so that they are useful in the prophylaxis or treatment of diabetes.

  一种丙酮苯衍生物，化学式为\x9bI!: ##STR1## 其中X为O，S或亚甲基，OY为受保护或未受保护的OH，Z为β-D-葡萄糖吡喃糖基或4-O-(α-D-葡萄糖吡喃糖基)-β-D-葡萄糖吡喃糖基，其中这些基团中的一个或多个羟基可以选择性地酰化，点线表示双键的存在或不存在，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有优异的降血糖活性，因此它们可用于预防或治疗糖尿病。