ethyl (S)-3-butanoylamino-3-(4-cyanophenyl)propanoate | 738606-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-3-butanoylamino-3-(4-cyanophenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-(butanoylamino)-3-(4-cyanophenyl)propanoate
• CAS: 738606-23-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: HFCZOXPWQVSLNB-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-3-butanoylamino-3-(4-cyanophenyl)propanoate 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-氨基-3-(4-苯腈基)丙酸 、 (S)-3-Amino-3-(4-carbamoyl-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomers and N-protected derivatives of 3-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid

  摘要：

  Racemic ethyl 3-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoate was synthesized and the enantiomers separated through enantioselective N-acylation by Candida antarctica lipase A (CAL-A) in neat butyl butanoate. The free amino acid enantiomers were transformed to the Boc and Fmoc-protected derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.012
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-(4-氰基苯基)丙酸 在 氯化亚砜 、 Candida antarctica Lipase A 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (S)-3-butanoylamino-3-(4-cyanophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomers and N-protected derivatives of 3-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid

  摘要：

  Racemic ethyl 3-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoate was synthesized and the enantiomers separated through enantioselective N-acylation by Candida antarctica lipase A (CAL-A) in neat butyl butanoate. The free amino acid enantiomers were transformed to the Boc and Fmoc-protected derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.012