((2R,3R)-2-Butyl-3-ethyl-oxiranyl)-methanol | 312492-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((2R,3R)-2-Butyl-3-ethyl-oxiranyl)-methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-2-butyl-3-ethyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 312492-06-1
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: OABMGZAKOVBNOL-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-2-Butyl-3-ethyl-oxiranyl)-methanol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-((2R,3R)-2-Butyl-3-ethyl-oxiranyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化4,5-环氧-2-链烯酸酯的氢解：聚氧肽的酰基侧链的模型研究

  摘要：

  考察了钯催化的4,5-环氧-2-链烯酸酯的氢解为5-羟基-2-链烯酸酯的结果，结果表明，在C-4处具有大取代基的（Z）-链烯酸酯经历了氢解反应，而C降低了。立体性。还提出了改善立体特异性的机理考虑和步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01281-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-butyl-2-pentenoate 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((2R,3R)-2-Butyl-3-ethyl-oxiranyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化4,5-环氧-2-链烯酸酯的氢解：聚氧肽的酰基侧链的模型研究

  摘要：

  考察了钯催化的4,5-环氧-2-链烯酸酯的氢解为5-羟基-2-链烯酸酯的结果，结果表明，在C-4处具有大取代基的（Z）-链烯酸酯经历了氢解反应，而C降低了。立体性。还提出了改善立体特异性的机理考虑和步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01281-8

文献信息

• Pd-catalyzed hydrogenolysis of 4,5-epoxy-2-alkenoates: model study of the acyl side-chain of polyoxypeptin
  作者：Yasuo Noguchi、Tatsuhiro Yamada、Hiromi Uchiro、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01281-8

  日期：2000.9

  Palladium-catalyzed hydrogenolysis of 4,5-epoxy-2-alkenoates to 5-hydroxy-2-alkenoates was examined, and it was shown that the (Z)-alkenoate with a bulky substituent at C-4 underwent hydrogenolysis with a decrease in the stereospecificity. Mechanistic considerations and steps for improvement of the stereospecificity are also presented.

  考察了钯催化的4,5-环氧-2-链烯酸酯的氢解为5-羟基-2-链烯酸酯的结果，结果表明，在C-4处具有大取代基的（Z）-链烯酸酯经历了氢解反应，而C降低了。立体性。还提出了改善立体特异性的机理考虑和步骤。