1,4-bis(pentyloxy)but-2-yne | 102064-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(pentyloxy)but-2-yne
• 英文别名: 1-(4-pentoxybut-2-ynoxy)pentane
• CAS: 102064-56-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: MFORMTSZJBKRPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(pentyloxy)but-2-yne 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-Buta-2,3-dienyloxy-pentane
  参考文献：
  名称：

  An Easy Preparation of α-Allenic Ethers and Tertiary α-Allenic Amines

  摘要：

  通过 1,4-二烷氧基-2-丁炔 1 与氢化锂铝和溴化镁反应制备 δ 烯醚 2。4- 二烷基胺-1-甲氧基-2-丁炔 3 与氢化锂铝和氯化铝反应可得到叔δ- 烯胺 4。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31341
• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯-1,4-二醇 、 1-溴戊烷 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARBOT, F.;DAUPHIN, B.;MIGINIAC, PH., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 768-770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkynyl Crown Ethers as a Scaffold for Hyperconjugative Assistance in Noncatalyzed Azide–Alkyne Click Reactions: Ion Sensing through Enhanced Transition-State Stabilization
  作者：Brian Gold、Paratchata Batsomboon、Gregory B. Dudley、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jo500958n

  日期：2014.7.3

  cycloadditions via selective transition state (TS) stabilization. Optimization of hyperconjugative assistance, provided by the antiperiplanar arrangement of propargylic σ-acceptors relative to the forming bonds, is predicted to relieve strain in cyclooctynes while providing large acceleration to the cycloaddition. The present work investigates this strategy in alkynyl crown ethers, where propargylic

  我们最近的工作提供了一种通过选择性过渡态（TS）稳定化来加速叠氮化物/炔烃环加成反应的替代策略。预计由炔丙基σ受体相对于形成键的反平面排列提供的超共轭辅助作用的优化，可以减轻环辛炔的应变，同时为环加成反应提供较大的加速度。本工作在炔基冠醚中研究了该策略，其中大环内的炔丙基C-O键被约束在接近超结合辅助的适当排列附近。将σ受体预组织为超共轭相互作用的最佳安排可能会减轻一部分熵的损失，从而达到TS。可以加强最佳对齐，