(2R,3R,5S)-2-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-5-isopropyl-tetrahydro-furan-3-ol | 219129-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-2-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-5-isopropyl-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,5S)-2-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-5-propan-2-yloxolan-3-ol
• CAS: 219129-32-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: WZBCOMVGDLNXEX-UKMLZYKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-2-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-5-isopropyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以65%的产率得到(2S,5S)-2-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-5-isopropyl-dihydro-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-(1-Alkoxyalkyl)-3-hydroxy-5-substituted-tetrahydrofurans

  摘要：

  使用四氧化锇氧化由 1-取代的-1,5-苄氧基-5-己-3-烯醇衍生的甲苯对磺酸盐，可立体选择性地获得 2-（1-烷氧基烷基）-3-羟基-5-取代的四氢呋喃。这一过程已被用于合成双四氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3220
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(3R,7S)-7-Benzyloxy-2-methyl-oct-5-en-3-ol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 (2R,3R,5S)-2-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-5-isopropyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-(1-Alkoxyalkyl)-3-hydroxy-5-substituted-tetrahydrofurans

  摘要：

  使用四氧化锇氧化由 1-取代的-1,5-苄氧基-5-己-3-烯醇衍生的甲苯对磺酸盐，可立体选择性地获得 2-（1-烷氧基烷基）-3-羟基-5-取代的四氢呋喃。这一过程已被用于合成双四氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3220

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-(1-Alkoxyalkyl)-3-hydroxy-5-substituted-tetrahydrofurans
  作者：Gregory Bradley、Eric Thomas

  DOI：10.1055/s-1997-3220

  日期：1997.5

  Oxidation of toluene-p-sulfonates derived from 1-substituted-1,5-syn-5-benzyloxyhex-3-enols using osmium tetraoxide gives stereoselective access to 2-(1-alkoxyalkyl)-3-hydroxy-5-substituted-tetrahydrofurans. This procedure has been applied to synthesize bis-tetrahydrofurans.

  使用四氧化锇氧化由 1-取代的-1,5-苄氧基-5-己-3-烯醇衍生的甲苯对磺酸盐，可立体选择性地获得 2-（1-烷氧基烷基）-3-羟基-5-取代的四氢呋喃。这一过程已被用于合成双四氢呋喃。