(2α,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ol | 1621703-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2α,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-ethenyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 1621703-80-7
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: UFXIZCQEFAYYDJ-HWVUQVAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranose 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (2α,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of C-vinyl pyranosides via a Pd0-mediated cycloetherification of 1-acetoxy-2,3-dideoxy-oct-2-enitols

  摘要：

  Oct-2-enitols undergo a Pd(0)-mediated cyclization to produce C-vinyl α-gluco- and α-galactopyranosides, and C-vinyl β-mannopyranoside in good yield and with high stereoselectivity. While substrate control demonstrates a clear stereochemical preference during cyclization, the α- and β-epimeric ratios are enhanced by double diastereoselection using the (S,S) or (R,R)-DACH ligands.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.07.002