1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-5-thio-L-fucitol | 916069-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-5-thio-L-fucitol
• CAS: 916069-67-5
• 化学式: C₂₇H₃₀O₃S
• 分子量: 434.599
• InChiKey: SFPCGNNAWDXUBK-XVZMSMGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-5-thio-L-fucitol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 75.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 1,5-dideoxy-1,5-{[(2R,3R)-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]-episulfoniumylidene}-L-fucitol
  参考文献：
  名称：

  轻松合成1,5-脱水5-硫代-L-岩藻糖醇的sulf离子衍生物作为潜在的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  以潜在的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂有效合成了五种以1,5-脱水-5-硫代-L-岩藻糖醇为核心结构的sulf离子衍生物。关键单元，L-岩藻糖醇的三-O-苄基衍生物，很容易从甲基α-D-甘露糖吡喃糖苷合成。用甲基碘或5-甲氧基羰基-1-戊基碘化物在含有AgBF4的乙腈中进行烷基化，得到相应的烷基化四氟硼酸sulf。或者，在含K 2 CO 3的1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中将三个1,3-环硫酸盐开环得到相应的两性离子硫酸sulfate盐。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.08.002
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose 在 sodium periodate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-5-thio-L-fucitol
  参考文献：
  名称：

  轻松合成1,5-脱水5-硫代-L-岩藻糖醇的sulf离子衍生物作为潜在的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  以潜在的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂有效合成了五种以1,5-脱水-5-硫代-L-岩藻糖醇为核心结构的sulf离子衍生物。关键单元，L-岩藻糖醇的三-O-苄基衍生物，很容易从甲基α-D-甘露糖吡喃糖苷合成。用甲基碘或5-甲氧基羰基-1-戊基碘化物在含有AgBF4的乙腈中进行烷基化，得到相应的烷基化四氟硼酸sulf。或者，在含K 2 CO 3的1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中将三个1,3-环硫酸盐开环得到相应的两性离子硫酸sulfate盐。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.08.002