(Z)-2-(5-(tert-butoxycarbonyl-amino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(ethoxyimino)acetic acid | 87599-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-2-(5-(tert-butoxycarbonyl-amino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(ethoxyimino)acetic acid
• CAS: 87599-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₅S
• 分子量: 316.338
• InChiKey: WCGJTRQVRONKQF-NSIKDUERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  123.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(5-(tert-butoxycarbonyl-amino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(ethoxyimino)acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium halide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  S-3578, A New Broad Spectrum Parenteral Cephalosporin Exhibiting Potent Activity Against both Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Pseudomonas aeruginosa Synthesis and Structure-activity Relationships.

  摘要：

  一系列具有1-(取代基)-1H-咪唑[4, 5-b]吡啶铵基团的7-氨基噻二唑基头孢菌素在头孢核的C-3'位点合成并评估其体外抗菌活性。在本研究中制备的头孢菌素中，7β-[2-(5-amino-1, 2, 4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-ethoxyiminoacetamido]-3-[1-(3-methylaminopropyl)-1H-imidazo[4, 5-b]pyridinium-4-yl]methyl-3-头孢-4-羧酸盐硫酸盐(S-3578)对革兰氏阳性细菌（包括抗甲氧西林的金黄色葡萄球菌MRSA）和革兰氏阴性细菌（包括铜绿色假单胞菌）表现出极强的广谱活性，并且具有良好的水溶性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.975
• 作为产物：
  描述：

  (5-tert-Butoxycarbonylamino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-[(Z)-ethoxyimino]-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-2-(5-(tert-butoxycarbonyl-amino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(ethoxyimino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activities of novel C(3)-aminopyrimidinyl substituted cephalosporins including against respiratory tract pathogens

  摘要：

  The variety of cephalosporins 1 and 2 which possessed C(3)-aminopyrimidinyl substituents were prepared and evaluated for their antibacterial activities. They exhibited excellent in vitro activities especially against respiratory tract pathogens such as penicillin resistant Streptococus pneumonia, Moraxella catarrhalis and Haemophilus influenza. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00425-x

文献信息

• EP2703406
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——