2-Methyl-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-5,8-methano-1,4-naphthochinon | 21428-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-5,8-methano-1,4-naphthochinon
• 英文别名: 4-Methyltricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-ene-3,6-dione
• CAS: 21428-55-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JDCPYGSOUFRYRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-5,8-methano-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthochinon 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到2-Methyl-2,3,4a,5,8,8a-hexahydro-5,8-methano-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  Observations on the samarium diiodide-promoted C–C fragmentation/ring expansion chemistry of some aliphatic 1,4-diketones

  摘要：

  各种多环和桥联 1,4-二酮在 SmI2-HMPA 系统的还原条件下，通常会在 2,3 C-C 键断裂时产生令人惊讶的结果和反应性，从而提供相应的扩环产物。 p

  DOI：

  10.1039/b008110h