diethyl (3-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)phosphonate | 1831-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 3-phenylpropa-1,2-dienylphosphonate
• CAS: 1831-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₇O₃P
• 分子量: 252.25
• InChiKey: HMDBKTNWQHNLGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 四氯化碳 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 diethyl (3-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的炔丙基取代新型，立体选择性和立体特异性合成烯丙基膦酸酯和相关化合物

  摘要：

  我们开发了一种新的合成烯丙基膦酸酯和相关化合物的方法，该方法基于钯（0）催化的炔丙基衍生物与H-膦酸酯，H-膦酰硫代酸酯，H-膦酰基油酸酯和H-膦酸酯的反应。该反应是立体选择性的和立体特异性的，并且提供了进入大量烯丙基膦酸酯及其类似物的便利入口，所述烯丙基膦酸酯及其类似物在所述烯丙基部分和在磷中心具有不同的取代模式。还研究了这种新反应的一些机理方面。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100119

文献信息

• Convenient synthesis of allenylphosphoryl compounds via Cu-catalysed couplings of P(O)H compounds with propargyl acetates
  作者：Ruwei Shen、Bing Luo、Jianlin Yang、Lixiong Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6cc02563c

  日期：——

  A novel Cu-catalysed substitution reaction of propargyl acetates with P(O)H compounds is developed to afford allenylphosphoryl compounds via C-P bond coupling in high yields under mild conditions. A plausible mechanism...

  开发了一种新的Cu催化的炔丙基乙酸酯与P（O）H化合物的铜催化取代反应，可通过CP键偶联在温和的条件下以高收率得到烯丙基磷酰基化合物。一个合理的机制...
• Recherches sur la formation et la transformation des esters LVII. Acides ou chlorures d'acides de PIII et alcools ?-ac�tyl�niques: est�rification sans ou avec r�arrangement
  作者：E. Cherbuliez、S. Jaccard、R. Prince、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19650480324

  日期：——

  When α-acetylenic alcohols are reacted with acid chlorides of trivalent phosphorus in the presence of a tertiary base, the intermediate trivalent esters rearrange to pentavalent phosphorus derivatives, with formation of a new PC bond. Generally, the C3 group fixed on the phosphors has an allenic structure: ; in some cases this group tautomerizes to the corresponding acetylenic derivative: .

  当α-炔醇在叔碱的存在下与三价磷的酰氯反应时，中间体三价酯会重排为五价磷衍生物，并形成新的PC键。通常，固定在磷光体上的C 3基团具有烯丙基结构：在某些情况下，该基团互变异构为相应的炔属衍生物：。
• Copper-Catalyzed Allenylation-Isomerization Sequence of Penta-1,4-diyn-3-yl Acetates with P(O)H Compounds: Facile Synthesis of 1-Phosphonyl 2,4-Diynes
  作者：Ruwei Shen、Jianlin Yang、Bing Luo、Lixiong Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/adsc.201600684

  日期：2016.12.7

  The copper‐catalyzed reaction of 5‐substituted penta‐1,4‐diyn‐3‐yl acetates with P(O)H compounds to efficiently give a new class of phosphonyl diynes is reported. The reaction may take place through a regioselective nucleophilic attack of phosphorus nucleophiles on Cu‐allenylidene intermediates to form allenyl intermediates followed by a rapid allene‐alkyne isomerization process. The synthetic utility

  据报道，铜的5-取代的1,4-戊二炔基-3-乙酸戊酯与P（O）H化合物的铜催化反应可有效地产生一类新的膦酰基二炔。反应可能是通过磷亲核试剂对Cu-Allenylidene中间体的区域选择性亲核攻击而发生的，从而形成Allenyl中间体，然后进行快速的Allene-炔炔异构化过程。证明了所得产物的合成效用。