(2S,3S)-diethyl 2-fluoro-3-hydroxysuccinate | 80671-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-diethyl 2-fluoro-3-hydroxysuccinate
• 英文别名: diethyl (2S,3S)-2-fluoro-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 80671-94-9
• 化学式: C₈H₁₃FO₅
• 分子量: 208.187
• InChiKey: YKUKBGDKMGZGSG-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (2S,3S)-diethyl 2-fluoro-3-hydroxysuccinate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-氟天门冬氨酸和丙酮酸依赖性天冬氨酸脱羧酶：利用氟的独特特征来探测反应性和结合

  摘要：

  含氟氨基酸已被用作磷酸吡ido醛（PLP）依赖性酶的基于机理的抑制剂，并且对氟对分子构象的影响也进行了广泛的研究和实际开发。在这项研究中，我们试图利用这些独特的特性来探测天冬氨酸脱羧酶（ADC）酶的反应性和结合力，这是一类丙酮酸依赖性脱羧酶的成员。由于已证明ADC活性对于结核分枝杆菌的毒力至关重要，因此以这种方式获得的信息可用于开发选择性靶向丙酮酰依赖性酶（例如ADC）的抑制剂，而不会影响宿主中PLP依赖性酶。为此，我们合成了大号-赤和大号-苏3- fluoroaspartate异构体并测试它们作为底物和/或所述的抑制剂能力的结核分枝杆菌和大肠杆菌ADC酶。还使用了诱捕和基于MS的结合分析来确认两种异构体都进入了酶的活性位点。我们的研究表明，两种异构体均经过一次脱羧和氟消除反应，生成烯胺产物，该产物可被捕获在活性位点内。有趣的是，烯胺/ ADC复杂，从形式大号-赤（但不是大号-苏）异构体足

  DOI：

  10.1002/chem.201000622
• 作为产物：
  描述：

  cyclic sulfate of diethyl (L)-(-)-tartrate 在 四乙基氟化铵水合物 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以55%的产率得到(2S,3S)-diethyl 2-fluoro-3-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  3-氟天门冬氨酸和丙酮酸依赖性天冬氨酸脱羧酶：利用氟的独特特征来探测反应性和结合

  摘要：

  含氟氨基酸已被用作磷酸吡ido醛（PLP）依赖性酶的基于机理的抑制剂，并且对氟对分子构象的影响也进行了广泛的研究和实际开发。在这项研究中，我们试图利用这些独特的特性来探测天冬氨酸脱羧酶（ADC）酶的反应性和结合力，这是一类丙酮酸依赖性脱羧酶的成员。由于已证明ADC活性对于结核分枝杆菌的毒力至关重要，因此以这种方式获得的信息可用于开发选择性靶向丙酮酰依赖性酶（例如ADC）的抑制剂，而不会影响宿主中PLP依赖性酶。为此，我们合成了大号-赤和大号-苏3- fluoroaspartate异构体并测试它们作为底物和/或所述的抑制剂能力的结核分枝杆菌和大肠杆菌ADC酶。还使用了诱捕和基于MS的结合分析来确认两种异构体都进入了酶的活性位点。我们的研究表明，两种异构体均经过一次脱羧和氟消除反应，生成烯胺产物，该产物可被捕获在活性位点内。有趣的是，烯胺/ ADC复杂，从形式大号-赤（但不是大号-苏）异构体足

  DOI：

  10.1002/chem.201000622

文献信息

• BURMAKOV, A. I.;MOTNYAK, L. A.;KUNSHENKO, B. V.;ALEXEEVA, L. A.;YAGUPOLSK+, J. FLUOR. CHEM., 1981, 19, N 2, 151-161
  作者：BURMAKOV, A. I.、MOTNYAK, L. A.、KUNSHENKO, B. V.、ALEXEEVA, L. A.、YAGUPOLSK+

  DOI：——

  日期：——