(R)-(-)-5-Aminomethyl-2-oxotetrahydrofuran hydrochloride | 102774-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-(-)-5-Aminomethyl-2-oxotetrahydrofuran hydrochloride
• 英文别名: (5R)-5-(aminomethyl)oxolan-2-one;hydrochloride
• CAS: 102774-97-0
• 化学式: C₅H₉NO₂*ClH
• 分子量: 151.593
• InChiKey: GETQTHLPJQCRQZ-PGMHMLKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (S)-1-[(R)-5-(4-cyano-benzyl)-7-(3,5-dichloro-phenyl)-5-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid 、 (R)-(-)-5-Aminomethyl-2-oxotetrahydrofuran hydrochloride 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-1-[(R)-5-(4-cyano-benzyl)-7-(3,5-dichloro-phenyl)-5-methyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid ((R)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF [6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-alpha]IMIDAZOLE-3-SULFONYL]-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  [FR] DERIVES DE [6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOLE-3-SULFONYL]-PYRROLIDINE-2 D'AMIDE D'ACIDE CARBOXYLIQUE EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-α]咪唑-3-磺酰基]-吡咯烷-2-羧酸酰胺的衍生物表现出良好的抑制作用，可用于治疗炎症性疾病。

  公开号：

  WO2004041273A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-Mesyloxymethyl-2-oxotetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (R)-(-)-5-Aminomethyl-2-oxotetrahydrofuran hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific Synthesis of (S)-(+)- and (R)-(-)-5-Amino-4-hydroxypentanoic Acid from L- and D-Glutamic Acid via (S)-(+)- and (R)-(-)-5-Hydroxy-2-oxopiperidine

  摘要：

  我们之前从5-羟基-2-吡啶制备的5-羟基-2-氧代哌啶，现在可以通过一个五步骤的序列，分别从L-和D-谷氨酸立体选择性地制备成(S)-(+)-和(R)-(-)异构体。用热的氢氧化钡水溶液裂解(S)-(-)-5-羟基-2-氧代哌啶，得到(S)-(+)-5-氨基-4-羟基戊酸，这是具有药理学意义的酸GABOB的同系物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31506

文献信息

• HERDEIS, C., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 3, 232-233
  作者：HERDEIS, C.

  DOI：——

  日期：——