(E)-4-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-hydroxy-7-methyl-2-phenyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-2-[(2R,3S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]oxan-3-yl]oxybut-2-enoic acid | 1236182-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-hydroxy-7-methyl-2-phenyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-2-[(2R,3S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]oxan-3-yl]oxybut-2-enoic acid
• CAS: 1236182-81-2
• 化学式: C₂₇H₃₆O₈
• 分子量: 488.578
• InChiKey: MPYCCRRYIBKBSZ-HEUMXKPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-hydroxy-7-methyl-2-phenyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-2-[(2R,3S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]oxan-3-yl]oxybut-2-enoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到(1S,3R,6R,8S,10R)-13-[(2R,3S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]oxan-3-yl]oxy-10-methyl-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-13-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸的全合成研究：DEFG-Ring模型化合物的立体控制合成

  摘要：

  基于铃木-Miyaura偶联，已经完成了冈比亚酸DEFG环模型化合物（高效抗真菌海洋多环醚天然产物）的立体控制收敛性合成。对模型化合物的构象分析表明，与雪茄毒素相反，该九元F环仅作为一个稳定的构象体存在。

  DOI：

  10.1021/jo1008146
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-hydroxy-7-methyl-2-phenyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-2-[(2R,3S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]oxan-3-yl]oxybut-2-enoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-4-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-hydroxy-7-methyl-2-phenyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-2-[(2R,3S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]oxan-3-yl]oxybut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸的全合成研究：DEFG-Ring模型化合物的立体控制合成

  摘要：

  基于铃木-Miyaura偶联，已经完成了冈比亚酸DEFG环模型化合物（高效抗真菌海洋多环醚天然产物）的立体控制收敛性合成。对模型化合物的构象分析表明，与雪茄毒素相反，该九元F环仅作为一个稳定的构象体存在。

  DOI：

  10.1021/jo1008146