(1S,4E,7E,10E,13R,15S)-5-(2-hydroxyethyl)-11-methyl-15-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-enyl)-2,14-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,7,10-trien-3-one | 1375951-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,4E,7E,10E,13R,15S)-5-(2-hydroxyethyl)-11-methyl-15-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-enyl)-2,14-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,7,10-trien-3-one
• CAS: 1375951-02-2
• 化学式: C₃₀H₄₀O₄
• 分子量: 464.645
• InChiKey: XTCMEOCXCQCXBU-QJDMGDPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4E,7E,10E,13R,15S)-5-(2-hydroxyethyl)-11-methyl-15-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-enyl)-2,14-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,7,10-trien-3-one 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 15-deoxyripostatin A
  参考文献：
  名称：

  RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B和15-Deoxyripostatin A的总合成

  摘要：

  让我跳过：描述了一种高度聚合的ripostatin B（细菌RNA聚合酶的抑制剂）的总合成。构造和避免跳过的三烯异构化的关键步骤是双重Stille交叉偶联反应和闭环易位。此外，还制备了15-脱氧ripostatin A（一种稳定且构象锁定的ripostatin A类似物（参见方案，15-OH组红色），并在体内进行了测试。

  DOI：

  10.1002/anie.201108749
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-iodopent-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 (1S,4E,7E,10E,13R,15S)-5-(2-hydroxyethyl)-11-methyl-15-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-enyl)-2,14-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,7,10-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B和15-Deoxyripostatin A的总合成

  摘要：

  让我跳过：描述了一种高度聚合的ripostatin B（细菌RNA聚合酶的抑制剂）的总合成。构造和避免跳过的三烯异构化的关键步骤是双重Stille交叉偶联反应和闭环易位。此外，还制备了15-脱氧ripostatin A（一种稳定且构象锁定的ripostatin A类似物（参见方案，15-OH组红色），并在体内进行了测试。

  DOI：

  10.1002/anie.201108749

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel Analogues of Ripostatins
  作者：Wufeng Tang、Shuang Liu、David Degen、Richard H. Ebright、Evgeny V. Prusov

  DOI：10.1002/chem.201403176

  日期：2014.9.15

  Ripostatins are polyene macrolactones isolated from the myxobacterium Sorangium cellulosum. They exhibit antibiotic activity by inhibiting bacterial RNA polymerase (RNAP) through a binding site and mechanism that are different from those of current antibacterial drugs. Thus, the ripostatins serve as starting points for the development of new anti‐infective agents with a novel mode of action. In this

  Ripostatins 是从粘杆菌 Sorangium cellulosum 中分离出来的多烯大环内酯. 它们通过与当前抗菌药物不同的结合位点和机制抑制细菌 RNA 聚合酶 (RNAP)，从而表现出抗生素活性。因此，ripostatins 作为开发具有新作用模式的新型抗感染剂的起点。在这项工作中，产生了几种 ripostatins 的衍生物。15-Desoxyripostatin A 是通过使用一锅碳铝化/交叉偶联合成的。5,6-Dihydroripostatin A 是通过利用分子内 Suzuki 交叉偶联大内酯化方法构建的。14,14'-Difluororipostatin A 和差向异构 14,14'-difluororipostatin B 是通过使用 Reformatsky 型羟醛加成卤代酮、Stille 交叉偶联和闭环复分解合成的。介绍了 RNAP 抑制和抗菌活性。