3-(4-methylbenzyl)quinoxalin-2(1H)-one | 110841-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-methylbenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[(4-methylphenyl)methyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 110841-84-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: AYGLSNIBKGRYPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 3-(4-methylbenzyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 formamide 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3-(4-methylbenzyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-on-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones and 4-formyl-3-benzyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones from 3-aryloxirane-2-carboxamides via 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-ones

  摘要：

  A facile and highly efficient strategy has been delineated for the synthesis of 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones and their partially reduced N-formyl derivatives via a Hinsberg-Körner type cyclo-annulation reaction using 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-ones as pyruvate surrogates. 3-Benzylquinoxalin-2(1H)-ones with a wide range of substituents in both the benzyl moiety and the quinoxaline ring

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132963
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-methylbenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与喹喔啉酮的镍催化电化学还原脱羧偶联。

  摘要：

  在本文中，报道了电化学上可行的第一个例子，NCl催化的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯与喹喔啉酮的NiCl2催化的还原性脱羧偶联。一系列伯，仲，叔脂族羧酸和氨基酸衍生的酯具有良好的耐受性。这种脱羧偶联使得能够以高达91％的产率获得结构多样的3-烷基化喹喔啉酮。

  DOI：

  10.1039/c9cc07840a

文献信息

• 电化学条件下镍催化C-3烷基取代喹喔啉酮 的合成方法
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN110983368B

  公开（公告）日：2021-04-09

  电化学条件下镍催化C‑3烷基取代喹喔啉酮的合成方法，属于化合物的制备技术领域。该方法是在单室电解池中以2‑羟基喹喔啉，N‑羟基邻苯二甲酰亚胺酯为原料，在电解液中，以六水合氯化镍为催化剂，以4,4'‑二叔丁基‑2,2'‑二吡啶为配体，在高氯酸锂为支持电解质的条件下电解，反应温度60℃，电流密度为8mA/cm2，反应3h可得到结构不同的C‑3取代烷基化的喹喔啉酮类化合物。该方法反应温和，使用廉价易得的镍金属催化剂，具有良好的官能团相容性。此外，这种电化学方法为各种烷基取代喹喔啉酮化合物的合成提供了一种绿色、有效的方法,有助于实现原子经济性，使得成本大大降低，操作也变得更为简单化，更有利于实现工业化生产。
• Microwave-Assisted Solvent-Dependent Reaction: Chemoselective Synthesis of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones, Benzo[<i>d</i>]imidazoles and Dipeptides
  作者：Shu-Liang Wang、Jie Ding、Bo Jiang、Yuan Gao、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/co2001247

  日期：2011.9.12

  A microwave-assisted solvent-dependent chemoselective reaction dealing with 4-arylidene-2-phenyloxazol-5-ones and diverse ortho-diamines to achieve three types of molecular scaffolds, 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones, benzimidazole and β-amino dipeptides is reported. The procedures feature short reaction time, good to excellent yields, operational simplicity, as well as easily available starting materials

  微波辅助溶剂依赖性化学选择性反应，处理4-亚芳基-2-苯基恶唑-5-酮和各种邻二胺以实现三种类型的分子支架，即3-苄基喹喔啉-2（1H）-酮，苯并咪唑和β-报道了氨基二肽。该方法的特点是反应时间短，产率高至优异，操作简便以及易于获得的起始原料。这些化合物对于有机化学和药物化学研究具有重要意义。
• Regioselective syntheses of 3-hydroxy-4-aryl-3,4,5-trihydro-2H-benzo[b][1,4]diazepin-2(1H)-ones and 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones from arylglycidates when exposed to 1,2-diaminobenzenes
  作者：Vakhid A. Mamedov、Vera L. Mamedova、Victor V. Syakaev、Julia K. Voronina、Essam M. Mahrous、Dmitry E. Korshin、Shamil K. Latypov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131478

  日期：2020.10

  ,4]diazepin-2(1H)-ones and 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones – obtained in reactions of 1,2-diaminobenzenes with methyl 3-arylglycidates in boiling acetic acid. Substituents in arylglycidates determine the direction of processes. Electron withdrawing substituents (NO2), halogen atoms (Cl, Br, F), as well as the absence of substituents, provide the formation of benzo[b][1,4]diazepin-2(1H)-one derivatives

  两类具有重要药理意义的化合物的代表– 3-羟基-4-芳基-3,4,5-三氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂-2-2 （1 H）-酮和3-苄基喹喔啉-2（1 H）-ones-由1,2-二氨基苯与3-芳基缩水甘油酸甲酯在沸腾的乙酸中反应制得。芳基缩水甘油酸酯中的取代基决定了过程的方向。吸电子取代基（NO2），卤素原子（Cl，Br，F）以及不存在取代基的情况下，形成了苯并[b] [1,4]二氮杂-2-2（1H）-一衍生物和电子捐赠基团（OMe，Me）有助于3-苄基喹喔啉-2（1H）-one的形成。结果，出现了3-羟基-4-芳基-3,4,5-三氢-2 H-苯并[[获得了b ] [1,4] diazepin-2（1 H）-one，并提出了一种新的制备3-苄基喹喔啉-2（1H）-one的方法。
• Subhashini, N. J. Prameela; Hanumanthu, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 32 - 35
  作者：Subhashini, N. J. Prameela、Hanumanthu, P.

  DOI：——

  日期：——
• SUBHASHINI, N. J. PRAMEELA;HANUMANTHU, P., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 1, 32-35
  作者：SUBHASHINI, N. J. PRAMEELA、HANUMANTHU, P.

  DOI：——

  日期：——