(1Z)-1-iodo-1-phenyl-1-octen-3-one | 108161-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1Z)-1-iodo-1-phenyl-1-octen-3-one
• 英文别名: (Z)-1-iodo-1-phenyloct-1-en-3-one
• CAS: 108161-54-2
• 化学式: C₁₄H₁₇IO
• 分子量: 328.193
• InChiKey: IBUGJDYSZZWZMH-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-1-iodo-1-phenyl-1-octen-3-one 在 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-1-phenyloct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-卤代酮酮：由炔酮合成

  摘要：

  末端炔基酮与NaI或LiBr的反应几乎只在三氟乙酸中生成E-β-碘或E-β-溴乙烯基酮，而Z-β-碘或Z-β-溴乙烯基酮是乙酸的主要产物酸。三甲基甲硅烷基碘化物和溴化物在-78°C下与炔酮平稳反应，生成TMS-烯丙酸酯，它们分别容易地转化为β-碘和β-溴乙烯基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85059-5
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyloct-1-yn-3-one 在 sodium iodide 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到(1Z)-1-iodo-1-phenyl-1-octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-卤代酮酮：由炔酮合成

  摘要：

  末端炔基酮与NaI或LiBr的反应几乎只在三氟乙酸中生成E-β-碘或E-β-溴乙烯基酮，而Z-β-碘或Z-β-溴乙烯基酮是乙酸的主要产物酸。三甲基甲硅烷基碘化物和溴化物在-78°C下与炔酮平稳反应，生成TMS-烯丙酸酯，它们分别容易地转化为β-碘和β-溴乙烯基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85059-5

文献信息

• Preparation and Reactions of Functionalized Organocopper Reagents
  作者：Paul Knochel、Xiaoyin Yang

  DOI：10.1055/s-2006-942496

  日期：2006.8

  Functionalized organocopper reagents have been prepared via an iodine-copper exchange by the reaction of aryl or alkenyl iodides with a sterically hindered cuprate reagent, lithium dineophylcuprate [(Me 2 PhCCH 2 ) 2 CuLi]. The resulting copper reagents react readily with various electrophiles leading to polyfunctionalized molecules. This method represents a unique protocol for the preparation of aryl-

  功能化的有机铜试剂通过芳基或链烯基碘化物与空间位阻铜酸盐试剂二氢铜酸锂 [(Me 2 PhCCH 2 ) 2 CuLi] 反应通过碘-铜交换制备。得到的铜试剂很容易与各种亲电试剂反应，产生多官能团分子。该方法代表了制备芳基、杂芳基和烯基铜试剂的独特方案。
• Stereoselective Functionalization of β-Iodo-α,β-Unsaturated Ketones via an Iodine−Copper Exchange Reaction
  作者：Xiaoyin Yang、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol060540m

  日期：2006.4.1

  beta-lodo-alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds undergo a stereoselective iodine-copper exchange reaction with (Nphyl)(2)CuLi, providing the corresponding alkenyl cuprates with retention of the double bond configuration. No competitive addition/elimination was observed, and the resulting cuprates were successfully functionalized with various electrophiles.
• TANIGUCHI MIKIO; KOBAYASHI SHOZO; NAKAGAWA MASAKO; HINO TOHRU; KISHI YOSH+, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 39, 4763-4766
  作者：TANIGUCHI MIKIO、 KOBAYASHI SHOZO、 NAKAGAWA MASAKO、 HINO TOHRU、 KISHI YOSH+

  DOI：——

  日期：——