ethyl 3-benzoyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate | 93718-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-benzoyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Ethoxycarbonyl-3-benzoyl-γ-butyrolacton；ethyl 3-benzoyl-2,3,4,5-tetrahydro-5-oxofuran-3-carboxylate；3-benzoyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-benzoyl-5-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 93718-94-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: CGJIPDMMJMAYQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 丁二酸,苯甲酰-,二乙基酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-benzoyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对具有全碳β-季立体中心的γ-丁内酯的直接对映选择

  摘要：

  已开发出一种对映选择性一锅羟醛/内酯化顺序，以在3摩尔％的金鸡纳气存在下，使酰化琥珀酸酯与甲醛水溶液反应，从而获得在β位带有全碳四元立体中心的高挑战性γ-丁内酯。生物碱衍生的方酰胺，可以高产率直接获得对锥酸衍生物，对映选择性相当好（高达88％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol502148a

文献信息

• Metal-Containing Ionic Liquids as Efficient Catalysts for Hydroxymethylation in Water
  作者：Katharina Bica、Peter Gaertner

  DOI：10.1002/ejoc.200800323

  日期：2008.7

  The iron-containing ionic liquid butylmethylimidazolium tetrachloroferrate (bmim-FeCl4) proved to be an efficient and recyclable catalyst for the hydroxymethylation of β-keto esters using aqueous formaldehyde and a low catalyst loading of up to 0.1 mol-% without co-solvents or additional surfactants. An useful and high-yielding approach to hydroxymethylated keto esters as well as to 3-disubstitued

  含铁离子液体丁基甲基咪唑鎓四氯铁酸盐 (bmim-FeCl4) 被证明是一种有效且可回收的催化剂，用于使用甲醛水溶液进行 β-酮酯羟甲基化，并且催化剂负载量低至 0.1 mol%，无需共溶剂或额外表面活性剂。因此，可以建立一种有用且高产的方法来制备羟甲基化酮酯以及通过串联羟甲基化-内酯化制备 3-二取代丁内酯。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）