(E)-(2S,3S,4R,5R)-1-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-8-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3,5-di-tert-butylsilylenedioxyoct-6-ene | 142144-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2S,3S,4R,5R)-1-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-8-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3,5-di-tert-butylsilylenedioxyoct-6-ene
• CAS: 142144-29-4
• 化学式: C₃₃H₅₆O₅Si
• 分子量: 560.89
• InChiKey: RCTSTBDYUWBRJC-PRAUWISMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3S,4R,5R)-1-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-8-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3,5-di-tert-butylsilylenedioxyoct-6-ene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 草酰氯 、 thexylborane 、 氢气 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6S)-2,4,6-trimethyl-8-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3,5-di-tert-butylsilylenedioxyoctanal
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of a C19-C32 / C17-C30 Segment for swinholide A and misakinolide A, Cytotoxic dimeric macrolides from theonella swinhoei.

  摘要：

  The C19-C32/C-17-C30 segment (-)-5 of swinholide A/misakinolide A was prepared in 15 steps (6% yield) from (+/-)-13. Key steps include the Sharpless epoxidation, 13 --> 14, the acetal allylation, 12 --> 16, the anti aldol, 17 + 11 --> 9, and the alkene hydroboration, 19 --> 20.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78876-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,6S)-2-(ethan-1-al)-4-(dimethoxy)-6-methyltetrahydropyran 在 2,6-二甲基吡啶 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (E)-(2S,3S,4R,5R)-1-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-8-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3,5-di-tert-butylsilylenedioxyoct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of a C19-C32 / C17-C30 Segment for swinholide A and misakinolide A, Cytotoxic dimeric macrolides from theonella swinhoei.

  摘要：

  The C19-C32/C-17-C30 segment (-)-5 of swinholide A/misakinolide A was prepared in 15 steps (6% yield) from (+/-)-13. Key steps include the Sharpless epoxidation, 13 --> 14, the acetal allylation, 12 --> 16, the anti aldol, 17 + 11 --> 9, and the alkene hydroboration, 19 --> 20.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78876-9

文献信息

• The total synthesis of swinholide A. Part 1: A stereocontrolled synthesis of a C19-C32 segment
  作者：Ian Paterson、John G. Cumming、Richard A. Ward、Serge Lamboley

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00546-k

  日期：1995.8

  The C19-C32 segment 10 of swinholide A was prepared in 15 steps (8% yield, 82% ds) from (±)-16. Key steps include (i) the Sharpless epoxidation, 16 → 17, (ii) the acetal allylation, 15 → 23, (iii) the anti aldol addition, 13 + 14 → 12, and (iv) the alkene hydroboration, 30 → 31. The swinholides are a series of complex polyketide macrodiolides, which display potent cytotoxicity against a variety of

  从（±）-16分15步（产率为8％，产率为82％ds）制备了Swinholide A的C 19 -C 32链段10。关键步骤包括（i）Sharpless环氧化16 → 17，（ii）乙缩醛烯丙基化15 → 23，（iii）抗羟醛加成13 + 14→12和（iv）烯烃硼氢化30→31。swinholides是一系列复杂的聚酮大环氧化物，对多种人类肿瘤细胞系均显示出强大的细胞毒性。1,2从海洋海绵中分离出的Swinholide A1985年，Carmely和Kashman首次报道了Theonella swinhoei作为抗真菌剂。1使用NMR方法和化学方法