4-phenylfurazan-3-carbaldehyde oxime 5-oxide | 184580-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenylfurazan-3-carbaldehyde oxime 5-oxide
• CAS: 184580-92-5
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• 分子量: 205.173
• InChiKey: LRWSOEZIKNCEBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylfurazan-3-carbaldehyde oxime 5-oxide 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,4''-Diphenyl-[3,3';4',3'']ter[[1,2,5]oxadiazole] 5,2',5''-trioxide
  参考文献：
  名称：

  三聚呋喃（= Furazan 2-Oxide）系统的合成和结构表征，该系统是一种新的有效的血管舒张部分。

  摘要：

  据报道，一系列的呋喃喃（=三氟叔丁基）衍生物1a–h和2a–j的合成，结构表征和NO供体特性（方案1和2）。主要通过质量以及13 C-和1 H-NMR光谱确认结构归属。对于每种衍生物，评估在硫醇辅因子存在下NO释放的程度和初始速率。在用去甲肾上腺素预收缩的大鼠主动脉内皮剥除的条带上评估了所有特氟沙星衍生物的血管舒张作用。在10m̈M氧合血红蛋白（HbO 2），这是众所周知的NO清道夫。整个系列显示出高血管舒张力；活性最高的三氟呋喃（1a，b，g和2i）的效力是作为参考的三硝酸甘油酯的5-10倍（见表3）。在HbO 2存在下观察到的效能降低与NO参与血管舒张作用一致。4,3'：4'，4''连接（系列1；呋喃喃编号）产生了最有效的化合物。构象因素似乎在该活动中起重要作用。取代基的理化性质与衍生物的效力之间没有明确的关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790706
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-3-phenylfuroxan 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-phenylfurazan-3-carbaldehyde oxime 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  三聚呋喃（= Furazan 2-Oxide）系统的合成和结构表征，该系统是一种新的有效的血管舒张部分。

  摘要：

  据报道，一系列的呋喃喃（=三氟叔丁基）衍生物1a–h和2a–j的合成，结构表征和NO供体特性（方案1和2）。主要通过质量以及13 C-和1 H-NMR光谱确认结构归属。对于每种衍生物，评估在硫醇辅因子存在下NO释放的程度和初始速率。在用去甲肾上腺素预收缩的大鼠主动脉内皮剥除的条带上评估了所有特氟沙星衍生物的血管舒张作用。在10m̈M氧合血红蛋白（HbO 2），这是众所周知的NO清道夫。整个系列显示出高血管舒张力；活性最高的三氟呋喃（1a，b，g和2i）的效力是作为参考的三硝酸甘油酯的5-10倍（见表3）。在HbO 2存在下观察到的效能降低与NO参与血管舒张作用一致。4,3'：4'，4''连接（系列1；呋喃喃编号）产生了最有效的化合物。构象因素似乎在该活动中起重要作用。取代基的理化性质与衍生物的效力之间没有明确的关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790706

文献信息

• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• Synthesis of oxadiazole-2-oxide analogues as potential antischistosomal agents
  作者：Ganesha Rai、Craig J. Thomas、William Leister、David J. Maloney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.120

  日期：2009.4

  The synthesis of several 1,2,5-oxadiazole-2-oxide (Furoxan) analogues is described herein. These compounds were prepared in an effort to probe the SAR around the phenyl substituent and oxadiazole core for our studies toward thioredoxin-glutathione reductase (TGR) inhibition and antischistosomal activity. Published by Elsevier Ltd.
• Gasco, Andre A Marcello; Boschi, Donatella; Stilo, Antonella Di, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1998, vol. 48, # 3, p. 212 - 218
  作者：Gasco, Andre A Marcello、Boschi, Donatella、Stilo, Antonella Di、Medana, Claudio、Gasco, Alberto、Martorana, Piero Antonio、Schoenafinger, Karl

  DOI：——

  日期：——