(2S,4R)-1-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-n-pentylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 663614-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-n-pentylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: Boc 4-trans-pentylproline；(2s,4r)-1-N-(t-butoxycarbonyl)-4-n-pentylpyrrolidine-2-carboxylic；(2S,4R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-pentylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 663614-01-5
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: MNCALNNQBLUMTR-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-n-pentylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 7-deoxy-4'-depropyl-7-epi-7-(5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)-4'-pentyl-lincomycin
  参考文献：
  名称：

  新型林可霉素衍生物的合成及其构效关系。第4部分：在6位和7位修饰的新型林可霉素类似物的合成及其有效的抗菌活性。

  摘要：

  为了在C-6和C-7位置修饰林可霉素（LCM），我们首先制备了各种取代的脯氨酸中间体（7、11-15和17）。这些脯氨酸中间体与1-硫代-α-lincosamide甲基和四-O-三甲基甲硅烷基化偶合，然后在7位选择性脱保护TMS基团，得到各种各样的关键中间体（23-27、47和50）。然后，我们合成了应用Mitsunobu反应（S N）在7位修饰的各种新型LCM类似物2反应和Pd催化的交叉偶联反应。与相应的1'-N-甲基衍生物（3和37）相比，化合物34和35（1'-NH衍生物）对具有erm基因的抗性病原体表现出增强的抗菌活性。根据已报道的SAR，我们修饰了在C-7位置具有5-（2-硝基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基的LCM衍生物的4'-位。化合物56对带有erm基因的肺炎链球菌和化脓性链球菌显示出显着的强效抗菌活性，并且与34和57相比，具有针对erm基因的肺炎链球菌的活性得到了改善

  DOI：

  10.1038/ja.2017.54
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,4R)-4-((E)-pent-2-enyl)-1-tert-butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89.5%的产率得到(2S,4R)-1-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-n-pentylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型林可霉素衍生物的合成及其构效关系。第4部分：在6位和7位修饰的新型林可霉素类似物的合成及其有效的抗菌活性。

  摘要：

  为了在C-6和C-7位置修饰林可霉素（LCM），我们首先制备了各种取代的脯氨酸中间体（7、11-15和17）。这些脯氨酸中间体与1-硫代-α-lincosamide甲基和四-O-三甲基甲硅烷基化偶合，然后在7位选择性脱保护TMS基团，得到各种各样的关键中间体（23-27、47和50）。然后，我们合成了应用Mitsunobu反应（S N）在7位修饰的各种新型LCM类似物2反应和Pd催化的交叉偶联反应。与相应的1'-N-甲基衍生物（3和37）相比，化合物34和35（1'-NH衍生物）对具有erm基因的抗性病原体表现出增强的抗菌活性。根据已报道的SAR，我们修饰了在C-7位置具有5-（2-硝基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基的LCM衍生物的4'-位。化合物56对带有erm基因的肺炎链球菌和化脓性链球菌显示出显着的强效抗菌活性，并且与34和57相比，具有针对erm基因的肺炎链球菌的活性得到了改善

  DOI：

  10.1038/ja.2017.54

文献信息

• LINCOSAMIDE DERIVATIVES AND ANTIMICROBIAL AGENTS COMPRISING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Umemura Eijirou

  公开号：US20100184746A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  An objective of the present invention is to provide compounds of formula (I) or their pharmacologically acceptable salts or solvates wherein A represents aryl while R 1 represents a five- or six-membered monocyclic heterocyclic group, or A represents a four- to six-membered monocyclic heterocyclic group while R 1 represents aryl or a five- or six-membered monocyclic heterocyclic group; R 2 represents a hydrogen atom or C 1-6 alkyl; R 3 represents C 1-6 alkyl or C 3-6 cycloalkyl-C 1-4 alkyl; R 4 , R 5 , and R 6 represent a hydrogen atom; R 7 represents C 1-6 alkyl; and m is 1 to 3. The compounds are novel lincosamide derivatives that have a potent activity against resistant Streptococcus pneumoniae . Further, the compounds are usable as antimicrobial agents and are useful for preventing or treating bacterial infectious diseases.

  本发明的目标是提供式（I）的化合物或其药理学上可接受的盐或溶剂，其中A代表芳基，而R1代表五元或六元单环杂环基，或A代表四至六元单环杂环基，而R1代表芳基或五元或六元单环杂环基；R2代表氢原子或C1-6烷基；R3代表C1-6烷基或C3-6环烷基-C1-4烷基；R4、R5和R6代表氢原子；R7代表C1-6烷基；m为1至3。这些化合物是新型的林可霉素衍生物，对耐药性肺炎链球菌具有强效活性。此外，这些化合物可用作抗微生物剂，对预防或治疗细菌感染性疾病有用。
• [EN] LINCOMYCIN DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE LINCOMYCINE PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：VICURON PHARM INC

  公开号：WO2004016632A3

  公开（公告）日：2004-06-24