methyl 6-deoxy-2-O-(p-methoxy)benzyl-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-6-iodo-α-D-mannoside | 1252047-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2-O-(p-methoxy)benzyl-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-6-iodo-α-D-mannoside
• 英文别名: (2'S,3'S)-methyl 6-deoxy-2-O-(4-methoxybenzyl)-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-6-iodo-α-D-mannopyranoside；(2S,3S,4aS,5S,7S,8S,8aS)-5-(iodomethyl)-2,3,7-trimethoxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 1252047-54-3
• 化学式: C₂₁H₃₁IO₈
• 分子量: 538.377
• InChiKey: FAZWIDRTADHYJY-OGNRNXDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2-O-(p-methoxy)benzyl-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-6-iodo-α-D-mannoside 在 potassium tert-butylate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-deoxy-2-O-(p-methoxybenzyl)-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-5a-carba-α-D-lyxo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Carbocyclic Analogues of α-d-Glucosamine, α-d-Mannose, α-d-Mannuronic Acid, β-l-Idosamine, and β-l-Gulose

  摘要：

  A versatile synthesis of orthogonally protected derivatives of carba-alpha-D-glucosamine, carba-alpha-D-mannose, carba-alpha-D-mannuronic acid, carba-beta-L-idosamine, and carba-beta-L-gulose from methyl alpha-D-mannoside is described. Our synthetic strategy utilizes the palladium-promoted Ferrier carbocyclization and persistent butane-2,3-diacetal protection to produce a key chiral cyclohexanone intermediate, from which all five carbasugar derivatives can readily be obtained.

  DOI：

  10.1021/jo301240j
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'S)-methyl 2-O-(4-methoxybenzyl)-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到methyl 6-deoxy-2-O-(p-methoxy)benzyl-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-6-iodo-α-D-mannoside
  参考文献：
  名称：

  GlcNAcstatins 的高效和多功能合成——基于四氢咪唑[1,2-a] 吡啶支架的有效和选择性 O-GlcNAcase 抑制剂

  摘要：

  我们报告了一种合成 GlcNAcstatins 的新方法，该方法是建立在四氢咪唑 [1,2- a ] 吡啶支架上的肽基O -GlcNAc 水解酶的有效和选择性抑制剂的新兴家族成员。利用以乙二醛、氨和醛从头合成咪唑为特征的流线型合成序列，从甲基 3,4- O- (2',3'-dimethoxybutane-2'开始有效地制备了适当功能化的线性 GlcNAcstatin 前体,3'-二基) -α- d-吡喃甘露糖苷。随后在分子内 S N 2 过程中线性前体的闭环提供了关键的稠合d-甘露糖-咪唑 GlcNAcstatin 前体，产率极佳。最后，这一关键中间体的一系列转化允许快速获得各种带有 C(2)-苯乙基基团和一系列N (8) 酰基取代基的目标化合物。The versatility of the new approach stems from an appropriate choice of a

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.037