(5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl)boronic acid | 1092119-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl)boronic acid
• 英文别名: [5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]boronic acid
• CAS: 1092119-08-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BO₃S
• 分子量: 248.11
• InChiKey: ITPYPKBJFNCUNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3′,6′-bis(diethylamino)-3,4-bis(5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl)-5H-spiro[furan-2,9′-xanthen]-5-one
  参考文献：
  名称：

  The mechanodonor-acceptor coupling (MDAC) approach for unidirectional multi-state fluorochromism

  摘要：

  单向多态荧光变色支架是有价值的光功能分子，但非常稀缺。我们报告了一种通用的设计方法，即机械供体-受体耦合（MDAC）。光致变色分子作为机械供体，因其能够将光能转化为机械力。通过适当的耦合，它可以驱动一个机械变色分子，实现单向多态荧光变色。这种方法的具体实例是罗丹明-二噻烯乙烯氢化物（RDH），已成功应用于超分辨率定位显微镜技术。

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9874-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Norbornadiene-bridged diarylethenes and their conversion into turn-off fluorescent photoswitches

  摘要：

  一种新型可逆荧光二芳基乙烯类化合物，由iEDDA化学方法组装而成，具有高开关效率和量子产率。

  DOI：

  10.1039/d0cc02210a

文献信息

• Fast visible light-induced synthesis of annulated perylene bisimides
  作者：Wenxuan Mao、Lu Sun、Junji Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108372

  日期：2020.7

  Perylene-3, 4, 9, 10-bisimides (PBIs) are a family of classic functional dyes that are active in the fabrication of optic-electronic devices, such as non-fullerene acceptors in organic photovoltaics and n-type organic field effect transistors. Functionalization of PBIs with amidation or annulation not only modulates their intrinsic photochemical and photophysical performances but also brings new products

  ylene 3、4、9、10-二酰亚胺（PBI）是一类经典的功能染料，可在制造光电子器件中起作用，例如有机光伏中的非富勒烯受体和n型有机场效应晶体管。具有酰胺化或环化作用的PBI的功能化不仅调节其固有的光化学和光物理性能，而且带来了萘嵌苯家族的新产品（例如，r苯二酰亚胺，Coronenes）。在这项工作中，我们介绍了一种新的光合作用方法，以生产在其海湾位置带有2-甲基噻吩侧基的环化per双酰亚胺。不像普通的光环经过1、6-2H消除并形成稠密的ron烯结构，提出的光合作用表现出一种类似于二噻吩基乙烯的环化反应，其中每个反应碳位上的H和甲基均切换。2-甲基噻吩修饰的PBI（PBI-MT）显示出快速的光环化（k = 4.3×10-1 ·s -1）在纯可见光照射下（λ= 530 nm）具有高转化率（84％），与传统的UV诱导方法相比，它被证明是一种有效且环保的环化PBI衍生物合成方法光合作用。
• Aromaticity-Controlled Thermal Stability of Photochromic Systems Based on a Six-Membered Ring as Ethene Bridges: Photochemical and Kinetic Studies
  作者：Yuheng Yang、Yongshu Xie、Qiong Zhang、Keitaro Nakatani、He Tian、Weihong Zhu

  DOI：10.1002/chem.201200354

  日期：2012.9.10

  forms a twin crystal of asymmetric nature with interactions between the electron‐rich oxygen atom of the methoxy group and the carbon atom of the electron‐deficient benzobisthiadiazole moiety. This work contributes to the understanding of aromaticity‐controlled thermal stability of photochromic systems based on a six‐membered ring as an ethene bridge, and a broadening of the novel building blocks for photochromic

  三种光致变色化合物-2-丁基-5,6-双[5-（4-甲氧基苯基）-2-甲基噻吩-3-基] -1  H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2  H）-二酮（ BTE-NA），含有萘二甲酰亚胺的4,5-双[5-（4-甲氧基苯基）-2-甲基噻吩-3-基]苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑（BTA）和BTTA，对苯并噻二唑和苯并二噻二唑作为具有不同芳族性的六元乙烯桥进行了系统研究，包括溶液状态，溶胶-凝胶状态和单晶状态。它们表现出典型的光致变色性能，并具有相当高的环化量子产率。BTE-NA，BTA和BTTA构成了典型的供体-π-受体（D–π–A）系统在激发后在HOMO和LUMO之间具有显着的分子内电荷转移（ICT），从而实现了光致变色和溶剂致变色的荧光调制。具有不同芳香度的三个乙烯桥可以提供系统比较其相应封闭形式（c-BTE-NA，c-BTA和c-BTTA）的热稳定性的变化。c-BTE-NA在从环
• Photoswitchable Quadruple Hydrogen-Bonding Motif
  作者：Bohan Tang、Mike Pauls、Christoph Bannwarth、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jacs.3c10401

  日期：2024.1.10

  Multiple hydrogen-bonding motifs serve as important building blocks for molecular recognition and self-assembly. Herein, a photoswitchable quadruple hydrogen-bonding motif featuring near-complete, reversible, and thermostable conversion between DADA and AADD arrays associated with an alteration of their dimerization constants by over 3 orders of magnitude is reported. The system is based on a diarylethene

  多个氢键基序是分子识别和自组装的重要构建模块。在此，报道了一种光可切换的四重氢键基序，其特征是 DADA 和 AADD 阵列之间近乎完全、可逆和热稳定的转换，与其二聚常数改变超过 3 个数量级相关。该系统基于具有脲基嘧啶-4-醇部分的二芳基乙烯，在光诱导闭环和相关的芳香性损失后，发生烯醇-酮互变异构化为脲基嘧啶酮部分。后者引起氢键阵列的转变，并显着削弱闭合异构体的二聚自由能。这种光可切换的四重氢键基序应该使我们能够通过光在空间上和暂时地引导自组装和超分子聚合过程。