N'-(methoxycarbonyl)homotryptamine | 1261240-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N'-(methoxycarbonyl)homotryptamine
• 英文别名: N'-(Moc)homotryptamine；methyl N-[3-(1H-indol-3-yl)propyl]carbamate
• CAS: 1261240-72-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: ZNUHRRGTDHKWLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(methoxycarbonyl)homotryptamine 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 、 三乙基硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过碘代甲烷与吲哚衍生物的级联脱芳香化反应，合成C3-甲基取代的吡咯啉二氢和呋喃二氢吲哚

  摘要：

  通过吲哚衍生物与甲基碘的级联脱芳香化反应，构建了一种高效的C3-甲基取代的吡咯啉二氢和呋喃二氢吲哚的构建方法。该协议为在温和条件下处理各种C3甲基取代的吡咯并二氢吲哚提供了一种直接方法。该方法的实用性在（±）-艾草酚的简明合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1002/asia.201701151
• 作为产物：
  描述：

  (1H-吲哚-3-基)-1-丙胺 、 氯甲酸甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到N'-(methoxycarbonyl)homotryptamine
  参考文献：
  名称：

  Oxaziridine 介导的吲哚氧化：3-氨基吲哚和对映体富集的 3-氨基吡咯并二氢吲哚的方法

  摘要：

  自由基解决方案：高度区域选择性的铜（II）催化的N-酰基吲哚与氧氮丙啶的氧胺化产生的氨基产物可以在一步中转化为 3-氨基吲哚和 3-氨基吡咯并二氢吲哚（参见方案）。当使用手性N-酰基基团时，一些结构上引人入胜的吡咯并二氢吲哚生物碱的核心片段形成了 91% 的 ee。Bs=苯磺酰基，Moc=甲氧基羰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201004635

文献信息

• Sequential Electrophilic Trifluoromethanesulfanylation–Cyclization of Tryptamine Derivatives: Synthesis of C(3)-Trifluoromethanesulfanylated Hexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indoles
  作者：Yi Yang、Xueliang Jiang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo3013385

  日期：2012.9.7

  A practical and efficient synthesis of C(3)-trifluoromethanesulfanylated hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles 5 from tryptamine derivatives was described. The features of this synthesis included electrophilic activation of C(3) of tryptamine derivatives with “CF3S+” and cascade ring cyclization by carbamate nucleophile attacking at C(2). Surprisingly, when Lewis acid (BF3·OEt2) was used as activator instead

  实用和有效的合成C（3）-三氟甲烷磺酰化六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚5从色胺衍生物。该合成的特征包括对带有“ CF 3 S + ”的色胺胺衍生物的C（3）进行亲电活化，并通过攻击C（2）的氨基甲酸酯亲核试剂实现级联环环化。出乎意料的是，当使用路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）代替质子酸（TsOH·H 2 O）进行色胺胺衍生物的亲电子三氟甲烷磺酰化反应时，未环化产物6是优先组建的。此顺序的三氟甲烷磺酰化-环化方案用于合成几种吡咯烷基吲哚类生物碱类似物。评估了这些三氟甲烷磺酰化生物碱类似物对三种癌细胞系（K562，HeLa，L929）的细胞毒性活性。