1"-Methyl-2",3"-dihydro-4"-deoxyzeatin 9-β-D-ribofuranoside | 139345-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1"-Methyl-2",3"-dihydro-4"-deoxyzeatin 9-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[[(2R)-4-methylpentan-2-yl]amino]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 139345-05-4
• 化学式: C₁₆H₂₅N₅O₄
• 分子量: 351.406
• InChiKey: NIBLASVGBJLRLD-ZGOQAQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1"-Methylzeatin 9-β-D-ribofuranoside 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以3.6%的产率得到(3"R)-1"-Methyl-2",3"-dihydrozeatin 9-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  植物致病假单胞菌产生的玉米素细胞分裂素的构效关系

  摘要：

  摘要 天然存在的新型细胞分裂素 1'-甲基玉米素 (1'MeZ) 及其 9-β-d-核糖苷 (1″MeZR) 和 2'-脱氧玉米素核苷 (2'deOZR)，以及它们通过化学或化学方法获得的衍生物。分析了酶促修饰在黄化黄瓜子叶中刺激叶绿素合成的能力。与显示出非常低的细胞分裂素活性的 2' deOZR 相比，与玉米素和玉米素核苷相比，1'MeZ 和 1"MeZR 分别显示出更高的叶绿素合成刺激效力。对于合成类似物，侧链碳骨架的任何修饰都证明会影响活性。特别是，1'MeZ 中反式双键的还原及其 9-β-d-核糖苷产生两种非对映异构二氢衍生物，这可能是由于新手性碳（侧链的 C-3）的立体化学而分别显示活性降低和完全丧失。1'MeZ 和 1”MeZR 的两种二氢衍生物的侧链 C-4 分别脱氧，产生两种非活性化合物。侧链羟基（C-4）的酰化以及核糖部分羟基的乙酰化对生物活性没有显着影响。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)80055-6