(3S,4R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-5-pentanolide | 139241-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-5-pentanolide
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,4S)-4-methyl-6-oxooxan-3-yl]carbamate
• CAS: 139241-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: QUZQUGJEVCWYPN-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl (S)-3-<(S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>butanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (3S,4R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  On the Stereochemical Divergence in the Conjugate Addition of Lithium Dimethylcuprate/Trimethylsilyl Chloride to γ-Alkoxy and γ-Ureido α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  在三甲基氯硅烷存在下，对手性非气相δ-烷氧基和δ-脲基δ,δ-不饱和酯与二甲基杯酸锂的反应进行了比较研究。分别讨论了反加成和合成加成的可能起源，并使之合理化。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28396

文献信息

• On the Stereochemical Divergence in the Conjugate Addition of Lithium Dimethylcuprate/Trimethylsilyl Chloride to γ-Alkoxy and γ-Ureido α,β-Unsaturated Esters
  作者：Stephen Hanessian、Kenzo Sumi

  DOI：10.1055/s-1991-28396

  日期：——

  A comparative study was made of the reaction of chiral non-racemic γ-alkoxy and γ-ureido-α,β-unsaturated esters with lithium dimethylcuprate in the presence of trimethylsilyl chloride. The possible origins of the anti- and syn-additions respectively are discussed and rationalized.

  在三甲基氯硅烷存在下，对手性非气相δ-烷氧基和δ-脲基δ,δ-不饱和酯与二甲基杯酸锂的反应进行了比较研究。分别讨论了反加成和合成加成的可能起源，并使之合理化。