2-hydroxyethyl β-D-ribofuranoside | 1354936-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(2-hydroxyethoxy)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1354936-07-4
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: GBUZIVANWLAUCU-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 、 乙二醇 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 D-扁桃酸 作用下， 反应 48.0h， 以62%的产率得到2-hydroxyethyl β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  温和条件下未保护和未激活的碳水化合物的直接糖基化

  摘要：

  据报道，在催化量的扁桃酸和叔丁醇钛存在下，乙缩醛的配体交换缩醛化。该转化成功地扩展到未保护和未激活的戊糖的糖基化。甚至不反应的戊糖，例如d-阿拉伯糖或d- lyxose，也可以通过这种新方法转化为相应的异丙基糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol203329u

文献信息

• Organocatalyzed Direct Glycosylation of Unprotected and Unactivated Carbohydrates
  作者：Sebastian Schmalisch、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/ol402914v

  日期：2013.11.15

  Organocatalyzed direct glycosylation of unprotected and unactivated carbohydrates is reported. This process is catalyzed by triphenylphosphine and tetrabromomethane at room temperature under neutral conditions. With this operationally simple protocol thermodynamically favored, glycosides were obtained in a very straightforward reaction.