(2S,3R,4R,5R,6R)-2,4,5-Tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 86172-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6R)-2,4,5-Tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 86172-89-6
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: QIHJRJJMIHBYFK-ACFIUOAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-2,4,5-Tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Partially Benzylated Derivatives of 6-Deoxy-D-glucose

  摘要：

  通过单摩尔数量的甲苯磺酰化反应和随后的LiAlH4还原反应，从适当的二-O-苄基-d-葡糖苷（其伯羟基未保护）合成了6-脱氧-d-葡萄糖（d-黄花草糖）的几种部分苄基化衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2301
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-6-Benzyloxy-5-trityloxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R)-2,4,5-Tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基和苄基α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷的二三苯甲基化及其部分苄基化衍生物的制备

  摘要：

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1171