3-(1,3-heptadienyl)-4-pentanolide | 136810-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(1,3-heptadienyl)-4-pentanolide
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(1E,3E)-hepta-1,3-dienyl]-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 136810-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: QTFNPOAGAOVICL-FPXWYGDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-4-methyl-6-(E-1-hexenyl)-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one 在 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以57%的产率得到3-(1,3-heptadienyl)-4-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  Lithium iodide promoted rearrangement of double activated alkenylcyclopropanes to cyclopentenes or 1,3-dienes

  摘要：

  Heating of bicyclic alkenylcyclopropanes 2a-g in DMF with LiI results in good yields of cyclopentenes or conjugated dienes depending on a substrate structure.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80047-a

文献信息

• Simple synthesis of substituted 3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones and their rearrangement in the presence of lithium iodide
  作者：A. N. Kasatkin、A. N. Kulak、R. Kh. Biktimirov、G. A. Tolstikov、O. V. Shitikova、V. R. Sultanmuratova

  DOI：10.1007/bf01150902

  日期：1992.4

  2-Alkenylidenemalonic ester monoepoxides react with organolithium and organomagnesium compounds to give 1-ethoxycarbonyl-4-alkyl-6-alkenyl(alkyl, aryl, alknyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones in high yields. The latter, when an alkenyl fragment is present, undergo rearrangement in the presence of LiI to substituted 1-ethoxycarbonyl-3-oxabicyclo[3.3.0]-6-octen-2-ones or 3-(1,3-butadienyl)-4-butanolides.