3β-acetoxy-17α-hydroxy-16α-[2-(2-(acetoxy)ethoxy)ethoxy]pregn-5-en-20-one | 1472653-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17α-hydroxy-16α-[2-(2-(acetoxy)ethoxy)ethoxy]pregn-5-en-20-one
• CAS: 1472653-87-4
• 化学式: C₂₉H₄₄O₈
• 分子量: 520.664
• InChiKey: AVWCSMCLWYTQRA-XLVDPETMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 30.0h， 生成 3β-acetoxy-17α-hydroxy-16α-[2-(2-(acetoxy)ethoxy)ethoxy]pregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  精通生物活性孕烷衍生物及其糖苷的合成——实验和理论方法

  摘要：

  摘要 已经详细描述了包括糖苷在内的多种孕烷衍生物的合成。这些化合物是通过 3β-乙酰氧基-5, 16-pregnadiene-20-one 反应合成的，该化合物来源于薯蓣皂苷元，然后用不同的亲核试剂处理。这些新合成化合物的结构是根据它们的物理、化学和光谱数据确定的。使用 6-31G (d,p) 基组，通过密度泛函理论方法 (DFT/B3LYP) 在基态下计算化合物的分子几何形状。还使用规范包括原子轨道 (GIAO) 方法研究了 1 H NMR 化学位移，发现其与实验值非常吻合。电子特性的研究，如紫外-可见光谱分析，使用时间相关 DFT (TD-DFT) 进行 HOMO 和 LUMO 能量计算。计算全局和局部反应性描述符以研究分子内的反应位点。还评估了这些化合物的抗血脂异常（Triton 模型）和体外抗氧化活性。其中，化合物 9 显示出有效的抗血脂异常和抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.08.048