1-(4'-bromophenacyl)-3-(4'-bromophenyl)-4,6-dimethoxyindole-7-carbaldehyde | 1100050-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-bromophenacyl)-3-(4'-bromophenyl)-4,6-dimethoxyindole-7-carbaldehyde
• CAS: 1100050-13-2
• 化学式: C₂₅H₁₉Br₂NO₄
• 分子量: 557.238
• InChiKey: LSOYRLOYSAMILX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-bromophenacyl)-3-(4'-bromophenyl)-4,6-dimethoxyindole-7-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到4-(4'-bromobenzoyl)-1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxypyrrolo[3,2,1-hi]indole
  参考文献：
  名称：

  Effective synthetic routes to activated pyrrolo[3,2,1-hi]indoles

  摘要：

  Pyrrolo[3,2,1-hi]indoles have been formed by the aldol cyclisation of 7-formyl-N-indolylacetates. The synthetic sequence incorporates three steps from suitably activated indoles: these are alkylation at nitrogen with a bromoacetic ester, formylation at C7 and an aldol condensation between these two substituents. Art X-ray crystal structure of pyrrolo[3,2,1-hi]indole 24 is described. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.025
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-bromophenacyl)-3-(4'-bromophenyl)4,6-dimethoxyindole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以58%的产率得到1-(4'-bromophenacyl)-3-(4'-bromophenyl)-4,6-dimethoxyindole-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Effective synthetic routes to activated pyrrolo[3,2,1-hi]indoles

  摘要：

  Pyrrolo[3,2,1-hi]indoles have been formed by the aldol cyclisation of 7-formyl-N-indolylacetates. The synthetic sequence incorporates three steps from suitably activated indoles: these are alkylation at nitrogen with a bromoacetic ester, formylation at C7 and an aldol condensation between these two substituents. Art X-ray crystal structure of pyrrolo[3,2,1-hi]indole 24 is described. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.025