2,3,4-tri-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-L-arabinose | 94898-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-L-arabinose
• 英文别名: (2R,3R,4R)-5-iodo-2,3,4-tris(phenylmethoxy)pentanal
• CAS: 94898-49-4
• 化学式: C₂₆H₂₇IO₄
• 分子量: 530.402
• InChiKey: NUGWKDUNOYCUPN-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-L-arabinose 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium 、 sodium hydride 、 sodium chloride 、 diborane(6) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R)-pseudo-α-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE PSEUDO-α-D-GLUCOSE AND PSEUDO-β-L-ALTROSE

  摘要：

  在氢化钠存在下，以 2,3,4- 三-O-苄基-5-脱氧-5-碘-l-阿拉伯糖与丙二酸二甲酯的环化反应为关键反应，合成了具有光学活性的两种假糖--假-α-d-葡萄糖和假-β-l-阿洛糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1919
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-(trityloxy)pentane 在 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-L-arabinose
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE PSEUDO-α-D-GLUCOSE AND PSEUDO-β-L-ALTROSE

  摘要：

  在氢化钠存在下，以 2,3,4- 三-O-苄基-5-脱氧-5-碘-l-阿拉伯糖与丙二酸二甲酯的环化反应为关键反应，合成了具有光学活性的两种假糖--假-α-d-葡萄糖和假-β-l-阿洛糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1919