1,2-anhydro-6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-5a-carba-α-D-galactopyranose | 157609-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-anhydro-6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-5a-carba-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2-anhydro-6-O-benzyl-5a-carba-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• CAS: 157609-12-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: PQJPQIURHAIPNT-YXMSTPNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-anhydro-6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-5a-carba-α-D-galactopyranose 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 6-O-benzyl-5a-carba-N-dodecanoyl-3,4-O-isopropylidene-N-octadecyl-β-D-galactopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Tsunoda, Hidetoshi; Ogawa, Seiichiro, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 103 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(1,3/2)-3-hydroxymethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1,2-anhydro-6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-5a-carba-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Tsunoda, Hidetoshi; Ogawa, Seiichiro, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 103 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Ether- and Imino-Linked OctylN-Acetyl-5a′-carba-β-lactosaminides and -isolactosaminides: Acceptor Substrates for α-(1→3/4)-Fucosyltransferase, and Enzymatic Synthesis of 5a′-Carbatrisaccharides
  作者：Seiichiro Ogawa、Naoki Matsunaga、Hong Li、Monica M. Palcic

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<631::aid-ejoc631>3.0.co;2-6

  日期：1999.3

  coupling of the 4-amino-4-deoxy- and 3-amino-3-deoxy derivatives 37 and 41 of octyl N-acetyl-β-D-glucosaminide, and the carba-sugar epoxide 8, respectively, and subsequent deprotection. Compound 4 is a substrate while 6 is neither a substrate nor an inhibitor for fucosyltransferase. Small-scale enzymatic synthesis was carried out by treatment of 3 and 4 with GDP-fucose and milk fucosyltransferase, which

  从 1,2-脱水-5a-carba-β-D-吡喃甘露糖衍生物 7 的偶联产物开始，醚连接的辛基 5a'-carba-β-乳糖胺 3 和 -异乳糖胺 5 的合成分七个步骤进行，在碱性条件下，分别由辛基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖衍生物 13 和 16 产生的氧化物阴离子。偶联产物 17 和 26 的 5a-carba-α-D-吡喃甘露糖残基通过各自 2'-氧代衍生物 19 和 28 的差向异构化和选择性还原转化为 β-D-葡萄糖构型，然后转化为β-D-半乳糖构型通过用乙酸根离子直接亲核取代其 4',6'-二甲磺酸盐 23 和 31。生物测定表明，3 是人乳 α-(13/4)-岩藻糖基转移酶的受体底物，有趣的是，5 不是。此外，亚氨基连接的同源物 4 和 6 是通过将辛基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖的 4-氨基-4-脱氧-和 3-氨基-3-脱氧衍生物 37 和 41 与卡巴偶联而合成的-糖环氧化物
• Potent and specific sialyltransferase inhibitors: imino-linked 5a′-carbadisaccharides
  作者：Kensuke Okazaki、Sachiko Nishigaki、Fumito Ishizuka、Yasuhiro Kajihara、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/b304695h

  日期：——

  Methyl 5a′-carba-β-lactoside, imino-linked, has been shown to possess potent and specific inhibitory activity (IC50 = 185 µM) toward rat recombinant α2,3-sialyltransferase.

  研究表明，亚氨基连接的甲基 5aâ²-carba-β-actoside 对大鼠重组δ2,3-苷基转移酶具有强效的特异性抑制活性（IC50 = 185 µM）。
• Synthesis and glycosidase inhibitory activity of some N-substituted 5a-carba-β-fuco- and β-galactopyranosylamines, and selected derivatives
  作者：Seiichiro Ogawa、Shigeo Fujieda、Yuko Sakata、Masahiro Ishizaki、Seiichi Hisamatsu、Kensuke Okazaki、Yoriko Ooki、Midori Mori、Masayoshi Itoh、Takashi Korenaga

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.023

  日期：2004.12

  In the course of chemical modification of alpha-fucosidase inhibitors of 5a-carba-fucopyranosylamine type, an N-dodecyl derivative of the enantiomer 6-deoxy-5a-carba-beta-(D)-galactopyranosylamitie demonstrated very strong inhibition of beta-galactosidase and beta-glucosidase. This finding led us to synthesize corresponding 6-hydroxy compounds, in order to elucidate structure-activity relationships for inhibitors of this type. Among four N-alkyl-5a-carba-beta-(D)-galactopyranosylatnines prepared, the N-octyl derivative could be demonstrated to possess moderate activity toward alpha- and beta-galactosidases, and beta-glucosidase. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1099::aid-ejoc1099<3.0.co;2-r
  作者：Ogawa, Seiichiro、Hirai, Keisuke、Odagiri, Takashi、Matsunaga, Naoki、Yamazaki, Tetsuya、Nakajima, Akihiro

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1099::aid-ejoc1099<3.0.co;2-r

  日期：——