Ethyl 3-(4-methoxybenzoyl)-7-pyridin-4-ylindolizine-1-carboxylate | 1216781-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 3-(4-methoxybenzoyl)-7-pyridin-4-ylindolizine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-methoxybenzoyl)-7-pyridin-4-ylindolizine-1-carboxylate
• CAS: 1216781-38-2
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 400.434
• InChiKey: PMANRXABVKZJPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-([4,4'-bipyridin]-1-ium-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethan-1-ide 、 丙炔酸乙酯 生成 Ethyl 3-(4-methoxybenzoyl)-7-pyridin-4-ylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环衍生物的抗分枝杆菌活性：联吡啶衍生物。第三部分[13]，[14]

  摘要：

  设计，合成和评估了三类稠合联吡啶杂环化合物的抗分枝杆菌活性。制备稠合联吡啶衍生物的方法是直接且有效的。初步的抗分枝杆菌筛选显示，单吲哚嗪单盐显示出比二线抗结核药物Cyclorine和Pyrimethamine更好的效力，并且与一线抗结核乙胺丁醇相同。Cycle-2筛查分析（MIC，MBC，LORA，细胞内（巨噬细胞）药物筛查和MTT细胞增殖）的数据证实了Cycle-1对单吲哚嗪单盐的抗结核研究结果很有希望。这些数据表明单吲哚嗪单盐6d是一种有效的化合物，可抵抗结核分枝杆菌的复制和非复制，对细胞外和细胞内的生物都有活性，具有抑菌的作用机制，基本上没有毒性。我们看不到关于稠合吡啶取代基的抗TB活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.061

文献信息

• Antimycobacterial activity of nitrogen heterocycles derivatives: 7-(pyridine-4-yl)-indolizine derivatives. Part VII^8–12
  作者：Anda-Mihaela Olaru、Violeta Vasilache、Ramona Danac、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1080/14756366.2017.1375483

  日期：2017.1.1

  A series of 13 compounds having a monoindolizine mono-salt skeleton was designed and synthesised in order to evaluate their antimycobacterial activity. The synthesis is efficient, involving only three steps: two alkylations and one 3 + 2 dipolar cycloaddition. The antimicrobial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv grown under aerobic conditions was evaluated, eight compounds showing a

  设计和合成了一系列具有单吲哚嗪单盐骨架的13种化合物，以评估其抗分枝杆菌活性。合成是有效的，仅涉及三个步骤：两个烷基化和一个3 + 2偶极环加成。评估了在有氧条件下生长的对结核分枝杆菌H37Rv的抗菌活性，其中八种化合物表现出非常好的抗分枝杆菌活性。SAR相关性揭示了吲哚并嗪3位上苯甲酰基部分对位的R取代基的一定影响。活性最高的五种化合物通过了抗结核试验的第二阶段，该试验表明它们对复制型和非复制型Mtb均有效，具有杀菌作用，对耐药性Mtb菌株具有活性，表现出对非结核分枝杆菌的中等至良好的活性，良好的细胞内活性以及中等至高的细胞毒性。对于显示出有希望的抗结核谱的一种化合物，已进行了完整的ADMET研究。