6,7,8-Trichlor-4-hydroxy-carbostyril | 1677-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8-Trichlor-4-hydroxy-carbostyril
• 英文别名: 6,7,8-trichloro-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1677-40-3
• 化学式: C₉H₄Cl₃NO₂
• 分子量: 264.495
• InChiKey: AGHBIYORSHMOFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350 °C
• 沸点：
  473.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.729±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8-Trichlor-4-hydroxy-carbostyril 在 potassium nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 6,7,8-Trichloro-4-hydroxy-3-nitro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在N-甲基-D-天冬氨酸受体的甘氨酸位点上，作为新型拮抗剂的4-羟基-3-硝基喹啉-2（1H）-酮的结构活性关系。

  摘要：

  通过硝化相应的2,4-喹啉二醇合成了一系列的4-羟基-3-硝基喹啉-2（1H）-酮（HNQs）。通过抑制[3H] DCKA与大鼠脑膜的结合，将HNQs评估为NMDA受体甘氨酸位点的拮抗剂。还通过在表达NMDA受体或大鼠脑AMPA受体的1a / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中通过电生理测定法测试了选定的HNQs的功能拮抗作用。HNQs的结构-活性关系（SAR）显示，通常在5、6和7位上的取代会增加效力，而在8位上的取代会导致效力急剧下降。在测试的HNQ中，5,6,7-三氯HNQ（8i）是最有效的拮抗剂，在[3H] DCKA结合测定中的IC50为220 nM，从电生理测定中得出的Kb为79 nM。在稳态条件下测量，HNQ 8i对NMDA的选择性是AMPA受体的240倍。将HNQs的SAR与1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs）和1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟（QTOs）的S

  DOI：

  10.1021/jm960520y
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三氯苯胺 在 sodium hydroxide 、 PPA 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6,7,8-Trichlor-4-hydroxy-carbostyril
  参考文献：
  名称：

  在N-甲基-D-天冬氨酸受体的甘氨酸位点上，作为新型拮抗剂的4-羟基-3-硝基喹啉-2（1H）-酮的结构活性关系。

  摘要：

  通过硝化相应的2,4-喹啉二醇合成了一系列的4-羟基-3-硝基喹啉-2（1H）-酮（HNQs）。通过抑制[3H] DCKA与大鼠脑膜的结合，将HNQs评估为NMDA受体甘氨酸位点的拮抗剂。还通过在表达NMDA受体或大鼠脑AMPA受体的1a / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中通过电生理测定法测试了选定的HNQs的功能拮抗作用。HNQs的结构-活性关系（SAR）显示，通常在5、6和7位上的取代会增加效力，而在8位上的取代会导致效力急剧下降。在测试的HNQ中，5,6,7-三氯HNQ（8i）是最有效的拮抗剂，在[3H] DCKA结合测定中的IC50为220 nM，从电生理测定中得出的Kb为79 nM。在稳态条件下测量，HNQ 8i对NMDA的选择性是AMPA受体的240倍。将HNQs的SAR与1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs）和1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟（QTOs）的S

  DOI：

  10.1021/jm960520y