(-)-(R)-1-(Brommethyl)-1-isopropyl-4-methyl-3-cyclopentenon-(2) | 17693-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(R)-1-(Brommethyl)-1-isopropyl-4-methyl-3-cyclopentenon-(2)
• CAS: 17693-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO
• 分子量: 231.132
• InChiKey: QSBHDVLEWNKTAC-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  umbellulone 在 氢溴酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (-)-(R)-1-(Brommethyl)-1-isopropyl-4-methyl-3-cyclopentenon-(2)
  参考文献：
  名称：

  萜烯-VI：双环[3.1.0] hex-3-en-2-ones的亲电子加成

  摘要：

  （-）-伞形酮（1）与N-溴琥珀酰亚胺在水中和甲醇中，N-氯琥珀酰亚胺在水中以及氯化氢，溴化氢和溴在四氯化碳中的初始反应是CC双键的亲电加成然后亲核试剂攻击C-4，通常会导致两种化合物的混合物，C-4是差向异构体。这些化合物是热不稳定的，无法分离。根据IR和NMR光谱以及混合物的分解产物进行结构和构型分配。氯也会与（-）-伞形酮（1）在四氯化碳中），但不能从其光谱特性中推导出单一产物3,4-二氯-二氢伞形酮的构型。在C-4上带有OH或MeO基或Cl原子的化合物很容易失去水，甲醇或氯化氢的元素，从而形成各自的双环[3.1.0] hex-3-en-2-one（- ）-伞形酮（1），（-）-α-溴伞形酮（2）或（-）-α-氯伞形酮（12）。当Br原子位于C-4时，在室温下发生深位重排，该重排在加热时最终导致2-环戊烯-1-酮，通过蒸馏各个反应混合物将其分离。随着反应的进行，通过检查各自的氢溴化

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82849-0