tert-butyl (2S,4S)-4-[[(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-[[(2S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]-2-[[(1R,3S)-3-methoxycarbonyl-2,2-dimethylcyclobutyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1333408-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-4-[[(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-[[(2S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]-2-[[(1R,3S)-3-methoxycarbonyl-2,2-dimethylcyclobutyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1333408-27-7
• 化学式: C₄₃H₆₄N₆O₁₁
• 分子量: 841.015
• InChiKey: KHNPAPQWVIELSI-DSJXGMONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-4-[[(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-[[(2S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]-2-[[(1R,3S)-3-methoxycarbonyl-2,2-dimethylcyclobutyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,3R)-3-((2S,4S)-4-((1S,3R)-3-((2S,4S)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxamido)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高约束杂化环丁烷-脯氨酸γ，γ-肽的合成与结构研究

  摘要：

  由（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-3-氨基-2,2-二甲基环丁烷-1-羧酸和顺式-通过收敛合成已经有效地制备了交替连接的4-氨基-1-脯氨酸。高分辨率NMR实验表明，这些化合物在溶液中呈现确定的构象，由于内部和内部残基之间存在氢键合环，因此结构非常紧凑。含（R，S）-环丁烷的肽比（S，R）非对映体。另外，所有这些γ-肽具有高聚集趋势，从而提供纳米级大小的囊泡，如通过透射电子显微镜所证实的那样，当放置数天时它们是稳定的。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-0912-4
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium hypobromide 、 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 甲酸铵 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-4-[[(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-[[(2S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]-2-[[(1R,3S)-3-methoxycarbonyl-2,2-dimethylcyclobutyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高约束杂化环丁烷-脯氨酸γ，γ-肽的合成与结构研究

  摘要：

  由（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-3-氨基-2,2-二甲基环丁烷-1-羧酸和顺式-通过收敛合成已经有效地制备了交替连接的4-氨基-1-脯氨酸。高分辨率NMR实验表明，这些化合物在溶液中呈现确定的构象，由于内部和内部残基之间存在氢键合环，因此结构非常紧凑。含（R，S）-环丁烷的肽比（S，R）非对映体。另外，所有这些γ-肽具有高聚集趋势，从而提供纳米级大小的囊泡，如通过透射电子显微镜所证实的那样，当放置数天时它们是稳定的。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-0912-4