5,10,15,20-tetrakis(5'-methylthien-2'-yl)porphyrinato nickel(II) | 1356173-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(5'-methylthien-2'-yl)porphyrinato nickel(II)
• 英文别名: tetrakis(5'-methylthien-2'-yl)porphyrin；Ni5MeThP
• CAS: 1356173-96-0
• 化学式: C₄₀H₂₈N₄NiS₄
• 分子量: 751.643
• InChiKey: RJFSGNRGHASZJQ-PVPWLIDFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(5'-methylthien-2'-yl)porphyrinato nickel(II) 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 氯仿 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到5-(4'-nitro-5'-methylthien-2'-yl)-10,15,20-tris(5'-methylthien-2'-yl)porphyrinato nickel (II)
  参考文献：
  名称：

  硝基噻吩卟啉：合成，晶体结构以及硝基的位置和数量对光谱和电化学性质的影响。

  摘要：

  本文介绍了对卟啉的中噻吩基的取向在决定硝化位点方面的影响的研究。发现在介孔位置存在的噻吩基环比分子中的吡咯β-位置更容易进行亲电硝化反应，其中在噻吩基环和卟啉π-系统之间具有更好的共轭。随着卟啉上硝基数目的增加，内消旋噻吩基卟啉的质子NMR谱中对应于亚氨基氢的信号转移到高场。这也归因于卟啉π系统与内噻吩基环的扩展共轭。这些化合物的氧化还原电位也支持上述观察结果。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.11.049
• 作为产物：
  描述：

  meso-tetra(5′-methyl-thien-2′-yl)porphyrin 在 nickel diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,10,15,20-tetrakis(5'-methylthien-2'-yl)porphyrinato nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  硝基噻吩卟啉：合成，晶体结构以及硝基的位置和数量对光谱和电化学性质的影响。

  摘要：

  本文介绍了对卟啉的中噻吩基的取向在决定硝化位点方面的影响的研究。发现在介孔位置存在的噻吩基环比分子中的吡咯β-位置更容易进行亲电硝化反应，其中在噻吩基环和卟啉π-系统之间具有更好的共轭。随着卟啉上硝基数目的增加，内消旋噻吩基卟啉的质子NMR谱中对应于亚氨基氢的信号转移到高场。这也归因于卟啉π系统与内噻吩基环的扩展共轭。这些化合物的氧化还原电位也支持上述观察结果。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.11.049

文献信息

• Novel nitrothien-2-ylporphyrins: Spectroscopic and electrochemical investigation on the role of conformation of porphyrins in their reactions
  作者：Rangaraj Prasath、Purushothaman Bhavana、Seik Weng Ng、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/j.ica.2013.06.026

  日期：2013.8

  efficient and facile methodology for the regioselective nitration of two series of thien-2-ylporphyrins, 5,10,15,20-tetrakis(thien-2-yl)porphyrinato nickel(II) and 5,10,15,20-tetrakis(5-methylthien-2-yl)porphyrinato nickel(II) is presented. X-ray crystal structures of a few of the synthesized compounds are given. The effect of relative orientation of meso thien-2-yl rings with the porphyrin central π-system

  摘要一种高效且简便的方法用于两个系列的噻吩-2-基卟啉，5,10,15,20-四（噻吩-2-基）卟啉对镍（II）和5,10,15,20-的区域选择性硝化提出了四（5-甲基噻吩-2-基）卟啉镍（II）。给出了几种合成化合物的X射线晶体结构。通过电子光谱和循环伏安法解释了介孔二噻吩-2-基环与卟啉中心π系统的相对取向对确定这些分子上亲电取代位点的影响。结果表明，卟啉构象在随后的反应中具有重要作用。