3-Methyl-4,9,12-trioxadispiro[4.2.48.25]tetradecane | 1369331-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methyl-4,9,12-trioxadispiro[4.2.48.25]tetradecane
• 英文别名: 3-methyl-4,9,12-trioxadispiro[4.2.48.25]tetradecane
• CAS: 1369331-32-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: KJQAIVNTZFMNFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(but-3-en-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol 在 Carreira’s cobalt catalyst 、 二苯基硅烷 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到3-Methyl-4,9,12-trioxadispiro[4.2.48.25]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  烯烃通过 Co(II/III/IV) 循环的电催化氧化加氢官能化反应

  摘要：

  在这里，我们公开了一种用于烯烃官能化的通用 Co(II/III/IV) 电催化平台。在电力驱动下，证明了一组通过氢原子转移的氧化氢官能化反应，不需要化学计量的化学氧化剂。反应范围包括加氢烷氧基化、加氢酰氧基化、加氢芳基化、半频哪醇重排和去烯丙基化。机理研究和立体化学证据支持涉及电化学生成的有机钴 (IV) 中间体的 ECEC 过程。这项工作通过超越 Co(I/II/III) 的常见氧化态，展示了 VB 12系统中电催化中反应性空间扩展的示例。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05557

文献信息

• A new approach to the synthesis of 1-oxaspiro[4.n]alkanes and tetrahydrofurans by the 1,5-CH insertion reaction of magnesium carbenoids
  作者：Tsuyoshi Satoh、Tsukasa Yasoshima、Hitoshi Momochi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.034

  日期：2012.4

  in high to quantitative yields via the 1,5-CH insertion reaction of generated magnesium carbenoid intermediates. When this procedure was commenced with acyclic ketones, multi-substituted tetrahydrofurans were obtained in up to a 96% yield. This procedure provides a new and good way for the synthesis of 1-oxaspiro[4.n]alkanes and tetrahydrofurans with the formation of a carbon–carbon bond between a carbenoid

  由各种环状酮以良好的总收率制备了1-烷氧基-1- [2-氯-2-（对甲苯基亚磺酰基）乙基]环烷烃。用i处理这些带有亚硫酰基的环烷烃-PrMgCl通过生成的镁类马鞭草中间体的1，5-CH插入反应，以高至定量的产率形成了1-oxaspiro [4.n]烷烃。当从无环酮开始该程序时，以高达96％的收率获得了多取代的四氢呋喃。该方法为合成1-oxaspiro [4.n]烷烃和四氢呋喃提供了一种新的良好方法，该方法可以高产率地在类胡萝卜素碳和非活性碳之间形成碳-碳键。事实证明，镁类胡萝卜素中间体中的氧原子在1,5-CH插入反应中起着非常重要的作用。