(1R,6S)-8-Oxa-tricyclo[4.3.3.01,6]dodeca-2,4-diene-7,9-dione | 4369-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,6S)-8-Oxa-tricyclo[4.3.3.01,6]dodeca-2,4-diene-7,9-dione
• CAS: 4369-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: CAUCYEFIDMIFIA-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-8-Oxa-tricyclo[4.3.3.01,6]dodeca-2,4-diene-7,9-dione 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl cis-2,3-dihydro-1H-indene-3a,7a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  均共轭二酰基环己2,4-二烯的不寻常的光重排

  摘要：

  据报道，各种3a，7a-二酰基3a，7a-二氢茚满（3）–（5）对相应的环壬三烯衍生物（7）–（11）的空前的三重态敏化的电环开环，在所有吸收波长下都直接照射酮酯（5）导致非对映选择性的氧杂-二-π-甲烷（ODPM）重排成三环产物（6）；1,2-二甲基-1,2-二氢邻苯二甲酸二甲酯（15）类似地反应，得到E，E，E -2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯酸二甲酯（16），其结构已通过单反应确定水晶X射线衍射分析。

  DOI：

  10.1039/c39880000315
• 作为产物：
  描述：

  7,9-Dioxo-8-oxa<4.3.3>probell-3-en 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 (1R,6S)-8-Oxa-tricyclo[4.3.3.01,6]dodeca-2,4-diene-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  均共轭二酰基环己2,4-二烯的不寻常的光重排

  摘要：

  据报道，各种3a，7a-二酰基3a，7a-二氢茚满（3）–（5）对相应的环壬三烯衍生物（7）–（11）的空前的三重态敏化的电环开环，在所有吸收波长下都直接照射酮酯（5）导致非对映选择性的氧杂-二-π-甲烷（ODPM）重排成三环产物（6）；1,2-二甲基-1,2-二氢邻苯二甲酸二甲酯（15）类似地反应，得到E，E，E -2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯酸二甲酯（16），其结构已通过单反应确定水晶X射线衍射分析。

  DOI：

  10.1039/c39880000315

文献信息

• Photochemical studies. Irradiation induced transformations of 1,2-dihydrophthalides
  作者：Sarah Abramson、Jakob Zizuashvili、Benzion Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87110-5

  日期：1982.1

  The photochemical behavior of -1,2-dihydrophthalide () and its 1,2-trimethylene derivative () was studied. Besides bicyclo[2.2.0]hexene formation in both cases, () transforms into its isomer () whereas () undergoes a 1,2-shift to ().

  研究了-1,2-二氢邻苯二甲酸酯（）及其1,2-三亚甲基衍生物（）的光化学行为。除了在两种情况下均形成双环[2.2.0]己烯外，（）转变为其异构体（），而（）经历1,2-转变为（）。