5-methyl-1-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole | 1357114-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 5-Methyl-1-phenyl-2-(trifluoromethyl)imidazole；5-methyl-1-phenyl-2-(trifluoromethyl)imidazole
• CAS: 1357114-21-6
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂
• 分子量: 226.201
• InChiKey: MHURJNVNRYICTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 、 炔丙胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到5-methyl-1-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Au（I）催化的氟化N'-芳基-N-炔丙基Am的分子内氢化胺化：合成2-氟烷基咪唑衍生物的温和条件

  摘要：

  开发了金（I）催化的2-氟烷基咪唑衍生物的合成。在金（I）的催化下，炔丙基am进行5 -exo-dig环化，得到2-氟烷基-5-甲基咪唑。同样，在NIS存在下获得2-氟烷基咪唑-5-甲醛。机理研究表明可能的过程和O 2衍生的羰基氧。

  DOI：

  10.1021/ol3000525

文献信息

• Au(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of the Fluorinated <i>N′</i>-Aryl-<i>N</i>-Propargyl Amidines: Mild Conditions for the Synthesis of 2-Fluoroalkyl Imidazole Derivatives
  作者：Shan Li、Zhengke Li、Yafen Yuan、Dongjie Peng、Yajun Li、Lisi Zhang、Yongming Wu

  DOI：10.1021/ol3000525

  日期：2012.2.17

  The gold(I)-catalyzed synthesis of 2-fluoroalkyl imidazole derivatives was developed. Catalyzed by gold(I), propargyl amidines underwent a 5-exo-dig cyclization to afford 2-fluoroalkyl-5-methyl imidazoles. Also, 2-fluoroalkyl imidazole-5-carbaldehydes were obtained in the presence of NIS. A mechanism investigation manifested the probable process and the carbonyl oxygen derived from O2.

  开发了金（I）催化的2-氟烷基咪唑衍生物的合成。在金（I）的催化下，炔丙基am进行5 -exo-dig环化，得到2-氟烷基-5-甲基咪唑。同样，在NIS存在下获得2-氟烷基咪唑-5-甲醛。机理研究表明可能的过程和O 2衍生的羰基氧。