3-(9-(trimethylsilanyloxy)-4-methylnaphtho[2,3-b]furan-3-yl)propanal | 1363721-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-(9-(trimethylsilanyloxy)-4-methylnaphtho[2,3-b]furan-3-yl)propanal
• 英文别名: 3-(4-Methyl-9-trimethylsilyloxybenzo[f][1]benzofuran-3-yl)propanal；3-(4-methyl-9-trimethylsilyloxybenzo[f][1]benzofuran-3-yl)propanal
• CAS: 1363721-40-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃Si
• 分子量: 326.467
• InChiKey: VBFBOSZMJWREIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9-(trimethylsilanyloxy)-4-methylnaphtho[2,3-b]furan-3-yl)propanal 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(9-hydroxy-4-methylnaphtho[2,3-b]furan-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  呋喃类固醇研究。改善了viridin A，B，C，E环核的合成

  摘要：

  呋喃类固醇viridiin的四环核心骨架是从容易获得的材料分九步制备的。合成中的关键步骤是芳基氧基酮的轻度酸促进的环脱水以制备苯并呋喃部分。从该中间体中，分四个步骤制备已知的目标骨架。这种新的合成方法比以前报告的方法有六步改进。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.070
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-4-oxopentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 三氟甲磺酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(9-(trimethylsilanyloxy)-4-methylnaphtho[2,3-b]furan-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  呋喃类固醇研究。改善了viridin A，B，C，E环核的合成

  摘要：

  呋喃类固醇viridiin的四环核心骨架是从容易获得的材料分九步制备的。合成中的关键步骤是芳基氧基酮的轻度酸促进的环脱水以制备苯并呋喃部分。从该中间体中，分四个步骤制备已知的目标骨架。这种新的合成方法比以前报告的方法有六步改进。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.070

文献信息

• Furanosteroid studies. Improved synthesis of the A,B,C,E-ring core of viridin
  作者：Kristen C. Mascall、Peter A. Jacobi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.070

  日期：2012.3

  tetracyclic core skeleton of the furanosteroid viridin is prepared in nine steps from readily available materials. The key step in the synthesis is a facile acid-promoted cyclodehydration of an aryloxyketone to prepare the benzofuran moiety. From this intermediate, the known target skeleton is prepared in four steps. This new synthesis is a six-step improvement over the previously reported one.

  呋喃类固醇viridiin的四环核心骨架是从容易获得的材料分九步制备的。合成中的关键步骤是芳基氧基酮的轻度酸促进的环脱水以制备苯并呋喃部分。从该中间体中，分四个步骤制备已知的目标骨架。这种新的合成方法比以前报告的方法有六步改进。