(4S)-4-(3-methylphenyl)oxan-2-one | 1315613-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S)-4-(3-methylphenyl)oxan-2-one
• CAS: 1315613-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: SRTWZAIXZRQHKE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 、 3-甲基苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (R)-N-cinnamyl-t-butanesulfinamide 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(4S)-4-(3-methylphenyl)oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-肉桂氨磺酰胺作为不对称催化的新型含硫烯烃配体的 设计：通过明确的线性骨架实现结构简化†

  摘要：

  描述和设计了一种非常有趣的新型手性硫-烯烃杂化配体，该配体具有显着的结构简单性。这些独特的亚磺酰胺-烯烃配体已被证明是铑在芳基硼酸与α，β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成反应中的高效配体（产率高达99％，ee高达98％）。

  DOI：

  10.1039/c2ob06723d

文献信息

• Design of N-sulfinyl homoallylic amines as novel sulfinamide-olefin hybrid ligands for asymmetric catalysis: application in Rh-catalyzed enantioselective 1,4-additions
  作者：Shen-Shuang Jin、Hui Wang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c1cc12322j

  日期：——

  Here we show that simple and readily available chiral sulfinamide-olefins can display great catalytic activities and enantioselectivities in rhodium-catalyzed 1,4-addition reactions. This study represent the first example of chiral sulfur-based olefin ligand class for transition metal-catalyzed asymmetric transformation.

  在此我们展示，简单易得的手性亚砜酰胺-烯烃在铑催化的1,4-加成反应中表现出极高的催化活性和对映选择性。这项研究代表了基于硫的手性烯烃配体类在过渡金属催化不对称转化中的首个实例。
• Design of N-cinnamyl sulfinamides as new sulfur-containing olefin ligands for asymmetric catalysis: achieving structural simplicity with a categorical linear framework
  作者：Shen-Shuang Jin、Hui Wang、Ting-Shun Zhu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c2ob06723d

  日期：——

  The design and development of an extraordinarily interesting new class of chiral sulfur–olefin hybrid ligands with remarkable structural simplicity were described. These unique sulfinamide–olefin ligands have been proved to be highly effective ligands in rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition reactions of aryl boronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99% yield and 98% ee).

  描述和设计了一种非常有趣的新型手性硫-烯烃杂化配体，该配体具有显着的结构简单性。这些独特的亚磺酰胺-烯烃配体已被证明是铑在芳基硼酸与α，β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成反应中的高效配体（产率高达99％，ee高达98％）。